Tuban merupakan dermaga niaga yang sudah ada semenjak era Singhasari- bahkan sudah ada dari era Raja Airlangga. Pernah menjadi titik pendaratan bagi pasukan Mongol yang berkehendak meluaskan ekspansinya ke tanah Jawa sekaligus menundukkan Singhasari. Pantai Tuban digambarkan memiliki tempat yang ideal serta strategis bagi berlabuhnya kapal besar maupun kecil, dilengkapi dengan fasilitas untuk perbaikan kapal-kapal juga gudang penyimpanan barang bagi pasokan logistik untuk berlayar.
Dari jaman Singahasari, Tuban sudah menjadi urat nadi niaga terpenting yang menghubungkan wilayah utara jawa pesisir dengan pelosok, rute dagang berbagai komoditi barang, rempah, ternak dan lain-lain dilakukan melalui rute darat melewati beberapa kabupaten, hingga berakhir masuk ke jantung Kotaraja dan atau lebih jauh lagi ke pelosok hingga ke selatan Jawa.
Ki Demang Ragasemangsang dengan ditemani Utami telah beberapa hari tiba di Tuban, mereka menyewa bilik di penginapan yang pemiliknya masih kawan Ki Demang waktu masih menjadi prajurit muda Singhasari. Setelah mengetahui tujuan Ki Demang datang ke Tuban, Jaran Keling menghubungkan Ki Demang ke beberapa nalapraja yang juga menjadi langganan kedai minumnya.
Cerita beredar begitu rupa dan cepat, situasi di kedai meski normal tapi tetap nampak canggung semenjak beredar kabar Adipati Tuban menyatakan ketidaksukaanya akan pengangkatan Nambi sebagai Mapatih di balairung Kotaraja beberapa waktu lalu. Tentu saja hal ini membuat Ki Demang dan Jaran Keling berhati-hati sekali membuka percakapan dengan para nalapraja yang sedang bersantai minum-minum dan bermain dadu di kedai Jaran Keling.
Tugas pengantar pesan yang diemban oleh Ki Demang mungkin remeh, tapi bisa menentukan arah kebijakan Adipati dan masa depan Tuban sendiri. Pesan yang salah dalam penyampaian justru dapat memperburuk keadaan. Oleh sebab itu perlu upaya mendekati para nalapraja dengan baik dan diam-diam.
Sepenglihatan Ki Demang sesampainya di Tuban, kedai Jaran Keling telah menjadi tempat berkumpulnya banyak telik sandi, dengan bermacam rupa dan juga kepentingan.
Sebuah siasat dilakukan agar Ki Demang dapat berjumpa secara langsung dengan Adipati Tuban, menyampaikan pesan dan menunggu sesaat reaksi Sang Adipati, lalu kembali ke Majapahit sebelum pecah perang terjadi. Berkejaran dengan waktu, sementara semakin hari di Tuban semakin ramai orang yang berbincang bagaimana rupa Majapahit akan menghukum Adipati mereka.
...
Sudah hampir siang, Utami yang dari pagi berkuda ke arah pesisir belum kembali ke kedai. Ki Demang sedang berbincang dengan dua orang nalapraja Tuban yang merupakan pejabat kepercayaan Adipati, menemaninya minum dan bermain dadu. Satu peran dilakukan Ki Demang menjadi bandar permainan dadu, melayani dua nalapraja yang suka menghabiskan waktu menunggu sore datang menjelang.
Jaran Keling mendapat peran mangamati sambil membaca situasi dari ocehan kedua nalaparaja yang dibuat senang oleh Ki Demang karena menang bermain dadu. Ki Demang sendiri dengan sedikit demonstrasi tenaga dalam ringan memutar dadu-dadu dalam mangkuk terbuat dari bathok kelapa itu sesuai dengan tebakan dari dua nalapraja, dan membuat mereka senang karena menang.
Tiba-tiba salah satu nalapraja itu berucap, "sore ini Adipati Rangga akan berkuda ke pelabuhan. Menjemput ayahanda yang baru berlayar dari Songenep."