Generasi pertama media online di Indonesia diprakarsai oleh Republika Online yang merilis artikel perdana pada tanggal 17 Agustus 1994, disusul Tempo, Bisnis Indonesia, Harian Waspada, dan Kompas Online yang kontennya berupa salinan dari versi cetak masing-masing media.
Di tahun 1998, Detik.com muncul sebagai terobosan baru media online Indonesia.
Salah satu pendiri Detik.com, Budiono Darsono, mengaku bahwa alasannya mendirikan Detik.com tergerak oleh situasi social politik 1998.
Detik.com diharapkan dapat menjadi media yang tidak mudah dibredel dan dapat memberikan informasi secepat mungkin.
Karena itu, Detik.com hadir dengan konsep berita ringkas to the point. Detik.com juga dikenal sebagai media yang otonom karena berdiri tanpa dukungan media cetak ataupun media online generasi pertama.
Awal tahun 2000-an, ramainya lalu lintas internet pada saat itu ditambahkan dengan fenomena booming dotcom yaitu munculnya situs-situs local baru termasuk situs berita.
Situs-situs local tersebut dirintis dengan bantuan investor asing maupun pemodal berkantong tebal lain. Namun dana besar yang tidak sejalan dengan realita pertumbuhan bisnis membuat fenomena tersebut hanya berlangsung sementara.
Krisis ekonomi tersebut juga berdampak pada media-media online 'senior' yang tetap dapat bertahan karena ditopang oleh media induknya.
Fenomena pasang surut media online pada tahun awal tahun 2000-an tidak mematikan ide untuk memulai bisnis media baru. Kapanlagi.com dirintis oleh Steve Christian hadir di tahun 2003 sebagai wajah baru media online Indonesia.
Menuju tahun 2004, hadir kembali media online okezone.com yang dirintis oleh grup PT Media Nusantara Citra. Tak lama setelah itu, pada akhir tahun 2008 muncul vivanews.com yang dimiliki oleh grup Visi Media Asia (VIVA).
Kemunculan berbagai media online baru turut mewarnai dunia jurnalisme online di Indonesia, apalagi dengan adanya web 2.0 yang memberi ruang interaksi antar pembaca. Kemajuan teknologi membuat para pelaku jurnalisme online semakin tergerak mengembangkan media online-nya, yang kemudian mendorong minat dan partisipasi masyarakat untuk mengonsumsi berita dari media online.