Kesempatan terbaik mereka berikutnya datang ketika mereka memilih Lebron James pada draft urutan pertama tahun 2003.
Lebron membawa Cavs masuk final pada lima kesempatan yaitu pada tahun 2007 dan  antara tahun 2015 sampai 2018.Â
Pada kesempatan pertama, Cavs lolos babak final dengan komposisi pemain yang sama sekali tidak mewah karena sebagian besar pemainnya belum pernah mencapai babak semifinal sekalipun.
Posisi pemain utama diisi oleh para pemain yang rata-rata jago tembak namun tidak terlalu tangkas seperti point guard Larry Hughes dan pelapisnya Daniel Gibson,  shooting guard jangkung Sasha Plavovic, power forward Drew Gooden yang dilapis forward yang sempat mencetak 12 tembakan tiga angka dalam satu pertandingan Donyell Marshall, serta center  dengan jumpshot bagus Zydrunas Ilgaukas yang dilapis Anderson Varejao yang selalu kalah di final NBA saat memperkuat Cleveland Caveliers dan Golden State Warriors saat tim-tim tersebut masuk final.
Dengan memainkan banyak penembak jitu, Cavs praktis memaksimalkan kemampuan penetrasi, finishing, serta umpan tajam James yang secara teori memang lebih berbahaya dari jumpshotnya, yang tidak bisa dibilang buruk.
Sayang di babak final, di final mereka harus mengakui keunggulan San Antonio Spurs dengan skor 4-0 lewat kaki-kaki lincah Tony Parker dan Manu GinobiliÂ
Lebron sendiri memutuskan mencari tantangan baru pada tahun 2010 selepas Cavs tidak pernah mengulang prestasi yang sama dua tahun berselang.
Tanpa Lebron, Cavs langsung berada di papan bawah dan berhak memilih draft urutan-urutan awal pada musim berikutnya yaitu shooting guard lincah dengan jump shot dan finishing luar biasa Kyrie Irving (draft urutan pertama) dan center dengan finishing matang di bawah jaring Tristan Thompson (draft urutan keempat).
Meski diperkuat dua pemain bagus, Cavs belum beranjak dari papan bawah hingga musim 2014-2015 saat Lebron James mudik.
Kedatangan Lebron diikuti banyak pemain bagus antara lain James Jones dan Mike Miller yang turut membawa Miami Heat juara bersama Lebron, point guard defensif jago tembak JR Smith dan Iman Shumpert (2014), penembak jitu Kyle Korver (2016), forward senior bertenaga Richard Jefferson (2015), dan Legenda Phoenix Suns yang meraih gelar juara bersama Dallas Mavericks pada 2011 Shawn Marion.
