Kondisi lingkungan yang mengitari Ernesto Junior-lah yang membentuk karakter dan watak pribadinya. Kecambuk perang menempanya menjadi personal yang terus-menerus ingin tahu. Perkembangannya dilatari oleh berbagai macam peperangan, seperti perang Paraguay-Bolivia (1932-1935), perang saudara di Spanyol (1936-1939) dan terakhir perang dunia ke II (1941-1945).
Pada usia 19 tahun, Che memasuki Universitas Buenos Aires sebagai mahasiswa kedokteran, impian ini didorong oleh kemartian neneknya yang disebabkan kanker. Empat tahun setelahnya, 1950 Ernesto Guevara telah bekerja di sebuah klinik. Cinta dan gairah muda mulai bersemi. Perempuan itu bernama Carmen “Chicina” Ferreyra berusia muda 16 tahun, seorang putri keluarga terkaya dan tertua di Cordoba. Libur kuliah Desember 1950, Che meluaskan pandangannya dengan menjadi dolter di sebuah kapal minyak pemerintah. Ia berlayar ke Brasil, pantai Atlantik Amerika, Trinidad, Tobago dan Venezuela hingga sekembalinya bulan Juni 1951, setelah lima purnama diatas samudera. Selama itu pulalah tunas cinta tumbuh dan semakin besar pada Chicina.
Hasratnya yang ketika itu telah berumur 23 tahun begitu besar untuk menikahi Chicina tetapi berbuah penolakan, ajakan untuk mempertautkan cinta mereka pun ditampik mentah-mentah keluarga Ferreyra. Putus asa atas kegagalan kisah kasihnya, menimbulkan angan-angan liar menjelajahi benua Amerika sekedar pelipur lara. Tawaran ini segera bersambut, Alberto Granados seorang kawan dekatnya dan ahli penyakit kusta menerina rencana Ernesto. Mereka bersepakat mengelilingi Amerika menggunakan sepeda motor besar Norton 500 cc bernama “La Poderosa”- si perkasa.
Maka dimulailah pada Januari 1952 Ernesto dan Alberto melakukan perjalanan tunggal kepedalaman Argentina dengan menunggangi sepeda motor sebagai pertanda dimulainya sebuah ekspedisi yang spektakuler. Guevara Lynch sang ayah menyatakan dalam prolognya di “Catatan Harian Amerika Selatan” –sebuah dokumentasi orisinal Che Guevara selama muhibahnya dibenua Amerika- bahwa anaknya telah mencapai takdir menjelajahi dunia baru.
…jadi Ernesto dan temannya sesungguhnya mengikuti jejak para Conquestadores (kaum penakluk) bedanya kalau para penakluk haus akan wilayah taklukan, kedua orang ini beranjak dengan tujuan lain…
Fajar menyingsing dibalik peraduannya, jalan yang penuh liuk di kawasan Latin Amerika berkait dengan keharusan untuk melakukan perjalanan mencari makna hidup yang baru bagi insan muda yang bersemangat. Turut dalam misi tersebut rasa kerinduannya mendalam akan bayangan Chicina, asmara yang bertepuk sebelah tangan.
…kubenarkan posisi kepalaku melanjutkan mimpi kelintasan yang membelai tatkala kudengar laut memperingatkan lagi irama sumbangnya memalu di benteng jiwaku dan mengancam ketenangan yang digagasnya. Kami kedinginan dan segera meninggalkan pantai melatikan diri dari kegundahan yang belum juga meninggalkan diri ini…
Terpaan angin,hujan dan badai bahkan panas menyengat yang meruntuhkan kehendak tak membuatnya gentar mencari pengalaman baru. Pelosok Amerika Latin dilalui dengan langkah mentap dan pasti. Relasi mereka dengan para dokter di semua negeri semakin mendekatkan “dua sejoli” ini pada si fakir miskin.
…lebih jauh, mereka menjadi sumber kegelisahan bagi anggota masyarakat sejahtera yang membenci penyakit. Seakan itu merupakan penghinaan pribadi terhadap kalangn yang mendukung mereka. Alhasil kemudian bagi mereka yang horisonnya tak pernah mencapai lebih jauh dari esok, dunia segera berakhir. Kami melihat tragedi luar biasa dalam kehidupan kaum proletar ini. Dalam mata yang sekarat ini ada tuntutan sederhana untuk keampunan… (Valparaiso-Chili 7Maret 1952)
Meskipun kesulitan kerap meghadang pasangan kawan sejati ini, perjalanan tetap dilanjutkan. Mereka kemudian bertemu dengan suami istri pekerja di Baquedano yang menyiratkan arti penting hidup bersama dalam sapaan ramah dan hangatnya persahabatan tanpa dihalangi sekat status sosial.
…pasangan ini yang sudah kebal dingin saling berpelukan dimalam beku tengah padang pasir. Sebuah simbol proletariat di seluruh dunia. Mereka tak punya barang helai selimut rombeng pun, sehingga kami memberi selembar milik kami…teringat undangan sederhananya:”datanglah kamrad, dating dan makanlah bersama kami, aku juga seorang gelandangan”…sungguh menjengkelkan mengingat bagaiman para penguasa ataupun yang lain telah menggunakan kekerasan untuk melawan orang-orang seperti itu… (Chili-12 Maret 1952).