Meski dikenal sebagai pengacara, Silfester baru meraih gelar Sarjana Hukum di Universitas Wiraswasta Indonesia pada 2020, lalu melanjutkan Magister Hukum di Universitas Krisnadwipayana hingga 2024. Latar belakang pendidikan ini menunjukkan bahwa ia tidak berhenti belajar meski sudah lama berkecimpung di dunia hukum dan politik.
Karier hukumnya dimulai pada 2008 ketika ia mendirikan firma hukum Silfester Matutina & Partners. Firma ini menjadi fondasi awal kiprahnya di bidang legal. Dari situ, langkahnya merambah ke dunia bisnis.
Direktur Utama PT Srikandi Mahardika Mandiri (2009--2019)
-
Direktur Utama NTT Mining Corp (2009--2015)
Komisaris Utama PT Wawasan Global Mining (2011--2014)
Direktur Utama PT Yvanslog Express Indonesia (2023--sekarang)
Direktur Utama PT Malindo Sukses Solusi (2023--sekarang)
Komisaris Independen PT Rajawali Nusantara Indonesia (ID Food) sejak Maret 2025
Bidang bisnisnya tak main-main. Pertambangan, logistik, hingga pangan. Posisi-posisi strategis ini membuatnya masuk ke lingkaran elite pengusaha nasional.
Selain hukum dan bisnis, Silfester juga aktif di media. Ia pernah menjadi Pemimpin Redaksi Solmetnews.com pada 2015--2019, media yang erat kaitannya dengan organisasi relawannya.
Namun, wajah Silfester paling dikenal publik lewat politik. Sebagai pendiri sekaligus Ketua Umum Solmet (Solidaritas Merah Putih), ia kerap tampil di media membela kebijakan Presiden Jokowi. Ia vokal, berani berdebat, bahkan sering menimbulkan kontroversi karena pernyataannya yang tajam.
