Lima hari sebelum Natal, tepatnya 20 Desember 1940, pasangan Francis Scott Fitzgerald dan Sheilah Graham menghadiri pemutaran film This Thing Called pada malam hari di Pantages Theatre. Ketika hendak menuju mobilnya seusai acara, penulis yang lebih dikenal dengan nama F. Scott Fitzgerald tersebut merasa pusing. Ia pun kesulitan berjalan. Dengan suara tegang, kepada pasangannya itu, Fitzgerald memberitahu bahwa orang-orang yang melihatnya pasti akan berpikir bahwa ia sedang mabuk.
Tak ada yang mengira bahwa malam itu menjadi pertanda malaikat maut akan menjemput salah satu penulis klasik terbesar Amerika Serikat tersebut. Keesokan hari, di usia yang ke 44 tahun, Fritzgerald ambruk di apartemen Graham yang juga menjadi tempat tinggalnya. Diduga, Fitzgerald mengalami serangan jantung. Fitzgerald pergi saat ia belum merampungkan novel ke empatnya, The Last Tycoon.
Sheilah Graham menjadi salah satu perempuan yang pernah mewarnai kehidupan F. Scott Fitzgerald menjelang kematiannya. Meskipun hubungan keduanya diwarnai ketegangan, tetapi Graham menjadi sosok yang mampu menerima lelaki kelahiran 24 September 1898 tersebut ketika dibelit masalah finansial dan kecanduan alkohol. Masalah terakhir inilah yang berkontribusi terhadap kematian Fitzgerald.
Tak hanya dengan Sheilah Graham, Fitzgerald juga sempat dikabarkan memiliki hubungan romantis dengan bintang muda, Lois Moran sewaktu pertama kali tinggal di Hollywood. Kedekatan keduanya memicu kecemburuan istri Fitzgerald, Zelda Zayre. Kelak, Lois Moran menjadi inspirasi penulis kelahiran Kota Saint Paul menciptakan karakter Rosemary Hoyt dalam Tender is the Night.
Jauh sebelum dengan Sheilah Graham maupun Lois Moran, kehidupan asmara F. Scott Fitzgerald cukup berwarna. Perempuan pertama yang berhasil menghuni hatinya adalah seorang sosialita kaya bernama Ginevra King. Ia putri dari Charles Garfield King, salah satu keluarga old money di Chicago.
Keduanya bertemu saat Fitzgerald berumur 18 tahun dan King berusia 16 tahun di Saint Paul. Fitzgerald yang kala itu menjadi mahasiswa Universitas Princeton saling berkorespondensi dengan King yang bersekolah di Connecticut
Fitzgerald bahkan mengirimi King tulisannya berjudul The Perfect Hour yang menggambarkan kisah mereka berdua yang berakhir happy ending. Sayangnya, akhir dari kisah cinta keduanya tak seperti dalam cerita tersebut.
Charles Garfield King yang kesal karena Fitzgerald terus-menerus mendekati putrinya memperingatkan laki-laki itu untuk tidak bermimpi menikahi putrinya. Alasannya, Fitzgerald berasal dari kasta bawah dan  tak akan mampu memberikan kehidupan yang layak kepada Ginevra King.
Kisah kasih Fitzgerald dan King yang penuh gairah mulai dari warsa 1915 hingga 1917 pun berakhir menyedihkan. Patah hati, Fitzgerald memutuskan keluar dari Princeton kemudian mendaftar sebagai anggota angkatan darat Amerika di tengah kecamuk Perang Dunia 1.
Kendati hubungannya dengan cinta pertamanya tak seperti dulu lagi, Fitzgerald terus membanjiri Ginevra King dengan surat-suratnya selama penugasannya di Alabama. Ia membujuk perempuan itu untuk melanjutkan hubungan mereka.
Sayangnya, apa yang diharapkan Fitzgerald tak pernah kesampaian. King yang akhirnya menyadari perbedaan status sosial mereka memutuskan menerima perjodohan yang diatur sang ayah dengan anak keluarga old money Chicago lainnya.
Kelak, sosok Ginevra King inilah yang kemudian menjadi inspirasi bagi F. Scott Fritzgerald dalam berkarya. Salah satunya melalui karakter  Daisy Buchanan di novel The Great Gatsby (1925). King juga hadir dalam sosok Isabelle Borge  di The Side of Paradise (1920).
Dalam dua novel tersebut baik sosok Daisy Buchanan dan Isabelle Borge digambarkan sebagai perempuan dari kalangan atas yang tidak bisa dijangkau si tokoh utama pria.
Berusaha bangkit dari keterpurukan karena penolakan Ginevra King, Fitzgerald yang bertugas di Alabama mencoba berhubungan dengan perempuan setempat, Zelda Sayre. Tiga hari sesudah pernikahan King, Fitzgerald mengutarakan perasaannya kepada perempuan tersebut.
Seiring waktu, Fitzgerald pun melamar Zelda Sayre, tetapi lamaran tersebut ditolak. Alasannya, Fitzgerald belum mapan secara finansial. Mengalami penolakan dua kali oleh perempuan yang ia dekati membuat putra pasangan Edward dan Mary Mcquillan Fitzgerald tersebut putus asa serta hampir melakukan bunuh diri.
Namun, takdir muram yang ia jalani seketika sirna sewaktu novelnya, This Side of Paradise berhasil diterbitkan kemudian. meraih kesuksesan. Ia pun kembali melamar Zelda Sayre. Kali ini tak ada alasan bagi perempuan tersebut untuk menolak Fitzgerald.
Sosok Zelda Sayre sendiri menjadi inspirasi bagi Fitzgerald dalam This Side of Paradise melalui tokoh Rosalind Connage yang egois serta menjadi kekasih tokoh utama pria. Â Karakter cerita yang didasarkan pada Zelda juga turut dibuat Fitzgerald melalui Gloria Gilbert dalam The Beautiful and Damned (1922).
Sayangnya pernikahan Fitzgerald dan Zelda Sayre tak berjalan mulus. Meraih ketenaran  dan bertabur uang di usia yang cukup muda (23 tahun), Fitzgerald nyatanya tak mampu mengatur keuangannya. Keduanya hidup berfoya-foya hingga di kemudian hari berpengaruh terhadap perekonomian mereka.
Masalah lain pun timbul ketika Zelda didiagnosis menderita skizofrenia yang mengharuskan dirawat di rumah sakit jiwa. Sosok Zelda juga tak disukai sahabat Fitzgerald, Ernest Hemingway yang  menuduh perempuan itu berusaha menghancurkan karier suaminya.
