Setelah menenggelamkan enam Kapal Jepang pada dua intercept sebelumnya, malam itu tanggal 24 Oktober 1944 Tang Kembali menemukan mangsa yang terdiri dari dua belas Kapal angkut, tangker serta tiga kapal pengawal. Tinggal sebelas Torpedo untuk ditembakkan. O'Kane ingin pulang dengan laras Torpedo yang sudah kosong dan score kemenangan paling tinggi.
Setelah mempelajari pola patroli para kapal pengawal Jepang tersebut, Tang kembali menyusup diantara dua baris Kapal yang terdiri dari enam Kapal pada masing-masing baris.Â
Sesuai instruksi O'Kane, Savadkin memposisikan Tang untuk menghajar mangsa-mangsanya. Tang terekspos dan mulai menerima tembakan dari rifle para tantara Jepang.Â
O'Kane sudah mengantisipasi ini. Dan sebelum Kapal pengawal Kembali dari rondanya, Tang segera menghantam lima Kapal angkut dan Tanker di baris pertama dengan Sembilan Torpedo. Kemudian segera lari dengan kekuatan penuh.
Belakangan diketahui dua kapal diantaranya adalah Kapal kargo Kogen Maru (6600 ton) dan Matsumoto Maru (7000 ton). Ini akan menjadi prestasi terbesar Tang. Namun salah satu Kapal Angkut nampaknya masih bertahan, tidak tenggelam. Seperti kata-kata mendiang Dudley "Mush" Morton, Commander USS Wahoo yang menjadi mentor O'Kane sebelum ia menjadi Commander USS Tang; "Tetaplah di dekat mereka hingga mereka tenggelam ke dasar laut.". Tang Kembali berputar untuk memastikan Kapal angkut tersebut tenggelam. O'Kane Kembali memerintahkan untuk menembakkan dua Torpedo terakhir, demi menyelesaikan tugas. Setelah ini Tang akan berputar, Kembali ke San Francisco. Tang akan Kembali direkondisi disana, sementara para crew akan mendapatkan libur dua minggu di California. Para istri, anak dan hangatnya matahari West Coast sudah menunggu mereka.
Torpedo ke-23 jalurnya lurus dan normal, menghantam target. Mel Enos Kembali menembakkan Torpedo ke-24, yang terakhir. Para crew di Torpedo Room merasa lega. Tugas mereka telah selesai. Namun Torpedo Mark 18 yang terakhir itu malah berputar kembali ke arah Tang. Entah mengapa itu bisa terjadi. Mungkin ada malfungsi pada system kendalinya. Torpedo Mark 18 yang dibawa Tang pada misi kelima tersebut merupakan pengembangan dari Mark 14 pada misi mereka sebelumnya. Jika Mark 14 ditenagai dengan steam turbine, maka Mark 18 ditenagai dengan electric motor. Keduanya sama-sama punya system pemandu berupa Gyroscope.
Dari anjungan O'Kane memandangnya dengan ngeri; "erratic turn!" serunya. Ia pun segera menginstruksikan Savadkin untuk menghindar "All ahead emergency! Right full rudder!" Namun sudah tidak ada waktu lagi. Dua puluh detik setelah ditembakkan, Torpedo itu menghajar buritan Tang. Ledakan besar terjadi. Buritan terkoyak dan seketika tiga puluh crew tewas. Air laut segera membanjiri Motor Room, Aft Engine Room, Aft Torpedo Room dalam hitungan detik. Tang kehilangan daya dorong dan posisinya segera mendongak dengan buritan tenggelam hingga menyentuh dasar laut. Air laut juga dengan cepat membanjiri Conning Tower yang hatch nya belum sempat tertutup, kemudian Control Room dan Pump Room. Dua puluh orang Crew termasuk Caverly, Savidkin bertahan di Crew Quarters, dua puluh lima crew lain bertahan di Forward Torpedo Room. Sementara empat petugas termasuk O'Kane dan Leibold sudah lebih dulu berhasil keluar dari anjungan. Di permukaan begitu gelap (saat itu pk 02.30 pagi waktu setempat) dan berada di laut tanpa perahu karet maupun pelampung, mereka mengalami disorientasi arah, bingung harus berenang ke arah mana. Sementara bagi yang masih berada di Kapal selam, terkepung air dan keadaan Kapal miring, pengap dan panik melanda. Keadaan makin mencekam Ketika Kapal Pengawal Jepang datang dan melepaskan Depth charges. Para Crew menyeimbangkan Kapal dengan mengisi ballast, hingga Tang tenggelam sepenuhnya ke dasar laut dengan kedalaman 55 meter. Masalah berikutnya adalah bagaimana keluar dari Kapal selam lumpuh sedalam 55 meter?
