Lily (Felicity Huffman) seorang ibu yang sedang berkonflik dengan putrinya, Rachel (Lindsay Lohan), membawa putrinya tersebut ke rumah ibunya, Georgia (Jane Fonda). Rachel gadis yang tidak mau terikat oleh aturan dan sangat atraktif dengan pria bertemu dengan Harlan (Garret Hedlund) seorang pemuda yang religius dan Simon (Dermot Mulroney) dokter hewan yang menawan.
Rachel tidak terlalu nyaman tinggal dengan Georgia yang penuh dengan aturan, namun Georgia tetap bersikeras menerapkan aturan terhadap Rachel termasuk mencarikannya pekerjaan karena aturan Georgia salah satunya adalah siapapun yang tinggal dirumahnya harus bekerja.
Rachel pun diterima bekerja di tempat praktek dokter hewan Simon, Rachel secara intens membina hubungan dengan Simon yang ternyata adalah mantan kekasih ibunya dan seorang duda yang kehilangan istri dan anak akibat kecelakaan. Begitu juga dengan Harlan, Rachel mendekati pemuda religius tersebut yang telah punya tunangan, pada suatu kesempatan diatas perahu Rachel menggoda Harlan secara seksual yang mengakibatkan Harlan merasa berdosa dengan tunangannya.
Simon mengetahui penyebab sifat liar Rachel karena ia sering dilecehkan secara seksual oleh ayah tirinya, Simon lalu memberitahukan hal tersebut ke Georgia. Mendengar hal tersebut, Georgia langsung menghubungi Lily dan disinilah konflik itu semakin memuncak ketika Lily merasa gagal sebagai ibu namun ia tak bisa menentukan harus percaya pada siapa ketika suaminya menolak semua tuduhan itu dan balik menuduh jika Rachel telah kecanduan obat obatan dan harus dimasukkan ke rehabilitasi.
Baik Georgia, Lily, dan Rachel sama sama merasakan kepedihan dan kegagalan. Georgia merasa gagal karena aturan yang ia terapkan dirumahnya justru membuatnya jauh dari putrinya, Lily pun merasa gagal dalam melindungi putrinya karena ternyata ia harus menerima kenyataan pahit, sedangkan Rachel gagal karena ia telah membuat cita citanya banyak terbengkalai dengan sikap liarnya yang merupakan wujud frustasi dan mentalnya yang rapuh.
Namun sebagai film hiburan bergenre drama keluarga film ini patutlah jadi salah satu pilihan asalkan tidak berharap terlalu banyak terhadap alur ceritanya.Â
Sebagai tambahan informasi lewat film ini Lindsay Lohan mulai dianggap artis bermasalah karena selama proses syuting ia mulai menunjukkan sikap tidak profesionalnya, meskipun tidak membawa pengaruh pada aktingnya di film ini.
