Roberts menjadi ketagihan dan ingin terus memacu motor balap. Sayang keadaan perekonomian keluarga Roberts waktu itu tidak memungkinkannya membeli minibike.
Halangan ini diatasi oleh Roberts dengan kreativitas. Roberts mencopot mesin pemotong rumput milik ayahnya dan dia tempelkan ke chasis sepeda yang dia punya.
Setelah berhasil merakit minibikenya sendiri ini, Roberts mulai mengikuti balapan dirt track lokal di Modesto.
Melihat bakatnya anaknya, ayah Roberts kemudian membelikannya sepeda motor bekas bermerk Tohatsu.
Meski sepeda motor itu kekurangan tenaga, namun Roberts sering mendapat posisi finish yang baik. Perlahan dia mengumpulkan uang untuk membeli motor yang lebih kompetitif.
Roberts lalu berhasil membeli motor bermerk Hodaka yang lebih punya tenaga, dengan motor itu Roberts mulai sering memenangkan balapan lokal.
Prestasinya di lintasan membuat Bud Aksland seorang pemilik dealer Suzuki lokal tertarik. Bud menawarkan Roberts kesempatan untuk membalap dengan motor Suzuki.
Bud juga menjadi sponsor pertama Roberts untuk membalap secara professional. Datangnya sponsor ini membuat Roberts memutuskan untuk berhenti sekolah dan fokus balapan.
Yamaha Amerika tertarik untuk mensponsori Roberts pada saat umurnya masih 19 tahun. Roberts menjadi pembalap pabrikan Yamaha termuda di lintasan dirt bike Amerika.
Partnership antara Roberts dan Yamaha ini terbukti sukses. Roberts berhasil memenangkan dua gelar AMA Grand National Championship.
