Menurut catatan Transfermarkt, karier profesionalnya berawal di Geylang United. Pada 2004, ia kemudian pindah ke Young Lions dan kembali lagi pada 2006.
Selama di Geylang United, Hassan tampil sebanyak 14 kali. Pada 2008, ia kemudian berlabuh ke Tampine Rovers, mencatatkan 80 penampilan hingga 2012 dan meraih trofi juara liga Singapura musim 2010/11.
Sunny lalu bergabung dengan Lion City Sailors dan membawa klub meraih gelar juara Liga Singapura 2020/21. Soal capaian pribadi, ia meraih penghargaan Footballer of the Year pada 2014.
Sunny selalu dipercaya menjaga gawang The Lions sejak tahun 2004.
Meski kalah jumlah pemain dan mendapat ganjaran kartu merah, aksi heroiknya dalam menyelamatkan gawang Singapura sangat pantas mendapatkan dua jempol, ia bahkan mendapat respek tidak hanya dari pendukung negaranya, namun juga dari Indonesia.
Kemenangan atas Singapura ini membuat Timnas Indonesia berhasil menapaki final untuk keenam kalinya sepanjang sejarah Piala AFF.
