Menang laga tandang melawan West Ham United dengan skor 3-2, dalam lanjutan Liga Inggris, melakukan comeback 4-2 di Liga Champions melawan Olympiakos, dan mengalahkan Bournemouth dengan skor 3-2.
Spurs beranjak naik beberapa anak tangga ke peringkat 5 klasemen Liga Inggris. Di liga Champions, Spurs melaju ke fase 16 besar (fase knock-out).
Pencapaian tersebut, membawa kepercayaan diri  Mourinho dan skuad ketika akan bertandang ke Old Trafford untuk menantang sang mantan Manchester United dalam lanjutan Liga Inggris pekan ke-15.
Selain membawa lonjakan performa Spurs, Mourinho juga mempunyai catatan apik ketika berjumpa dengan Manchester United. Dikutip dari Transfermarkt, Mourinho sudah berhadapan dengan Manchester United sebanyak 20 kali. Dengan 4 tim berbeda yang pernah dilatih oleh Mourinho, yaitu FC. Porto, Chelsea, Inter Milan dan Real Madrid.
Mourinho berhasil meraih 9 kemenangan, 8 hasil seri dan hanya menelan 3 kali kekalahan. Kekalahan terakhir diderita saat Mourinho masih menukangi Inter Milan, terjadi pada babak 16 besar liga Champions,. Saat itu Inter Milan kalah 0-2 di Old Trafford.
Sebelumnya, Mourinho mengingatkan skuad Spurs untuk tetap berhati-hati ketika melawan MU. Walaupun Spurs sedang menjalani periode bagus semenjak pemecatan Pochettino, tetapi MU tetap berbahaya dan kerap tampil trengginas ketika melawan tim besar.
"Mereka adalah tim yang paling nyaris mengalahkan Liverpool, Liverpool memetik hasil imbang di menit-menit akhir. Mereka mengalahkan Leicester City, berimbang dengan Arsenal. Melawan tim-tim top, mereka tahu bagaimana harus bermain, mereka sangat berbahaya, mereka kreatif, cepat. Ini akan jadi laga sulit," ujar Mourinho di situs resmi Spurs.
Nyatanya hasil di lapangan pun sama dengan apa yang diungkapkan Mourinho sebelum laga. Spurs takluk 1-2 oleh MU lewat brace Rashford menit ke-6 dan ke-49 dan hanya berbalas satu gol lewat Dele Alli menit ke-39. Hasil ini membawa MU ke posisi 6, sedangkan Spurs harus turun ke peringkat 8.
Mourinho tak lupa memuji sang mantan dengan hasil tersebut, bahwa mereka pantas meraih hasil kemenangan. "Saya kira mereka pantas menang melihat performa mereka di babak pertama," ujar Mourinho seperti dilansir ESPN.
"Kami sama sekali tidak memulai dengan baik. Selama 30 menit pertama, mereka adalah tim terbaik. Karena itu, untuk 30 menit yang kuat di mana kami tidak tampak, dan juga karena cara kami kebobolan gol kedua, saya kira mereka pantas menang," katanya.
Hasil ini, tentu saja mengecewakan Mourinho karena kalah dari sang mantan dan mengakhiri rentetan hasil manisnya bersama Spurs, yang sebelumnya memenangi 3 laga berturut-turut.
