Di masa perang berkecamuk (1825-1830) Diponegoro kehilangan istri yang paling dikasihinya yaitu RA Retnoninsih, putri dari Bupati Madiun.
Diponegoro memang lemah kepada wanita, namun Diponegoro juga bangga pada keahliannya menaklukkan hati wanita. Bahkan Diponegoro gemar menceritakan tentang wanita-wanita yang berhasil ditaklukkan nya.
Peter Carey menceritakan 3 bulan menjelang perang berakhir dan ketika Diponegoro diserang penyakit malaria, Diponegoro sempat bermain-main dengan Nyai Asmaratuna, wanita yang merawatnya.
Kegemarannya kepada wanita itu akhirnya berakibat fatal. Diponegoro mengalami kekalahan perang terbesar di Gawok, luar Solo pada 15 Oktober 1826.
Hal tersebut lantaran Diponegoro tidur dengan seorang wanita Cina yang bukan isteri juga bukan gundiknya sebelum pertempuran itu.
