Abu Ubaidah bin Jarrah adalah salah satu sahabat nabi yang termasuk dalam Assabiqun al-Awwalun yang berarti orang-orang yang pertama masuk Islam. Golongan ini istimewa karena menjadi salah satu golongan yang dijamin masuk Surga. Tidak hanya karena menjadi golongan  yang dijamin masuk Surga lalu golongan ini menjadi istimewa. Mereka menjadi istimewa karena secara pribadi mereka adalah sahabat-sahabat Rasulullah yang mempunyai sifat-sifat istimewa seperti, jujur, amanah, dan juga cerdas. Selain sifat-sifat istimewa ini mereka adalah sahabat-sahabat yang mempunyai kontribusi besar terhadap dakwah islam, mulai dari menjadi juru dakwah di kala damai maupun menjadi panglima perang saat umat Islam harus berperang.
Abu Ubaidah adalah salah satu dari assabiqun al-Awwalun yang mempunyai keistemewaannya sendiri. Secara personal Ia dilukiskan sebagai pribadi dengan  wajah yang  selalu berseri, matanya bersinar, ramah kepada semua orang, sehingga mereka simpati kepadanya. Di samping sifatnya yang lemah lembut, dia sangat tawadhu dan pemalu. Tapi bila menghadapi suatu urusan penting, ia sangat cekatan bagai singa jantan.
Sepanjang sejarah Abu Ubaidah bin Jarrah dikenang sebagai seorang yang amanah, ia menjadi orang kepercayaan tiga generasi kepemimpinan Islam sekaligus, walaupun dengan amanah yang berbeda.
Sepanjang kepemimpinan Rasulullah, Abu Ubaidah bin Jarrah dipercaya sebagai sahabat yang mampu untuk menyelesaikan persoalan yang menyangkut masalah keadilan. Tentu kepercayaan ini juga adalah atas dasar pertimbangan kapasitas Abu Ubaidah bin Jarrah sebagai orang jujur dan dapat berfikir jernih.
Suatu saat ada utusan dari umat Nasrani yang mendatangi Rasulullah, ia datang dalam rangka meminta bantuan untuk memutuskan suatu perselisihan mengenai harta diantara mereka. Utusan tersebut berkata bahwa mereka senang menerima putusan dari kaum Muslimin. Rasulullah menyanggupi permintaan tersebut. Rasulullah menyanggupi dan bermaksud untuk menunjuk sahabat yang akan menggantikannya. Sebagai salah seorang yang sangat dekat dengan Rasulullah, Umar berharap bahwa tugas ini akan diberikan kepadanya, namun Rasulullah menunjuk Abu Ubaidah bin Jarrah untuk menyelesaikan tugas ini.
Semenjak dipercaya oleh Rasulullah untuk menunaikan tugas ini Abu Ubaidah bin Jarrah disebut sebagai orang kuat yang terpercaya. Karena gelarnya inilah kelak pada saat Rasulullah wafat dan kepemimpinan Islam mengalami kekosngan Abu Ubaidah bin Jarrah adalah salah seorang kandidat untuk memimpin umat Islam. Alasan dijadikannya Abu Ubaidah bin Jarrah sebagai kandidat adalah karena ia menjadi orang kepercayaan Rasulullah. Namun ia menolak untuk menjadi pemimpin umat Islam dan memilih Abu Bakar as-Shiddiq ia berkata kepada Umar waktu itu "Aku tidak mau mendahului orang yang pernah disuruh Rasulullah untuk mengimami kita shalat sewaktu beliau hidup---Abu Bakar as-Shiddiq. Walaupun sekarang beliau telah wafat, marilah kita imamkan juga dia."
Abu Ubaidah bin Jarrah dan sepenggal kisah perang
Sejarah Islam awal bukan lah sejarah yang bebas dari peristiwa perang, justru karena Islam adalah agama baru maka ia berhadapan dengan berbagai tantangan yang dalam taraf tertentu mengharuskan umat Islam untuk berperang. Peperangan-peperangan yang dilalui tentulah merupakan perang yang dilaksanakan dalam rangka pembelaan, mengingat membela keselamatan agama dan umat adalah sebuah kewajiban.
Pada peperangan-peperangan yang dilakoni umat Islam ada sebuah peristiwa yang dikemudian hari menjadi kisah yang membuktikan kekokohan iman Abu Ubaidah bin Jarrah. Pada sebuah peperangan, tepatnya perang Badar ia harus berhadapan dengan musuh yang tidak seharusnya. Di perang ini ia harus berhadapan dengan ayah kandungnya sendiri Abdullah bin Jarrah.
Di medan perang, Abu Ubaidah bin Jarrah dikenal sebagai sahabat yang selalu berada di garda terdepan, pada perang Badar ia harus menimbang-menimbang kembali untuk berhadapan dengan musuh yang kali ini menghadang dan mengejarnya, orang itu tak lain adalah ayahnya, saat dihadang, Abu Ubaidah bin Jarrah tidak langsung menyerang sebaliknya ia membalapkan kudanya untuk memancing pengejarnya menjauh dari kerumunan, pada saat berada pada posisi yang menguntungkan dirinya, Abu Ubaidah bin Jarrah menyerang ayahnya. Ayahnya terbunuh ditangannya sendiri.
Kisah tersebut menjadi bukti bahwa Abu Ubaidah bin Jarrah adalah orang yang beriman secara kaffah. Ia akan lebih memilih untuk tetap memperjuangkan Islam walau orang yang harus ia hadapi adalah ayahnya sendiri.
Berkenaan dengan kisah ini Allah berfirman dalam al-Quran surah al-Mujadalah ayat 23, "Kamu tak akan mendapati kaum yang beriman pada Allah dan hari akhirat, saling berkasih-sayang dengan orang-orang yang menentang Allah dan Rasul-Nya, sekalipun orang-orang itu bapak-bapak, atau anak-anak atau saudara-saudara ataupun keluarga mereka. Mereka itulah orang-orang yang telah menanamkan keimanan dalam hati mereka dan menguatkan mereka dengan pertolongan yang datang daripada-Nya. Dan dimasukan-Nya mereka ke dalam surga yang mengalir di bawahnya sungai-sungai, mereka kekal di dalamnya. Allah ridha terhadap mereka, dan merekapun merasa puas terhadap (limpahan rahmat)-Nya. Mereka itulah golongan Allah. Ketahuilah, bahwa sesungguhnya hizbullah itu adalah golongan yang beruntung."ayat ini seakan mempeetegas bahwa keimanan yang sejati adalah menempatkan kecintaan kepada Allah dan Rasul Nya di atas kecintaan pada hal yang lain, sekalipun itu menyangkut cinta kepada keluarga. Rasulullah juga bernah bersabda, "Tidak sempurna iman salah seorang dari kalian sehingga menjadikan aku lebih ia cintai dari orang tuanya, anaknya dan seluruh manusia".
Keimanan Abu Ubaidah menjadi inspirasi bagi sahabat yang lain, ia telah membuktikan kecintaannya kepada Allah dan Rasul-Nya melebihi cintanya pada yang lain. di perang Badar ia telah membuktikan untuk mempertahankan keimananya. Ia tidak menyarungkan pedang walaupun yang dihadapinya adalah ayahnya sendiri.
Gubernur yang Miskin
Tahun-tahun setelah Rasulullah wafat Abu Ubaidah bin Jarrah tetap menjadi pribadi yang mengabdikan dirinya untuk Islam. Di masa kepemimpinan Umar bin Khattab ia menjadi seorang gubernur di wilayah Syam. Sebagai seorang gubernur Abu Ubaidah bin Jarrah tetap melakoni hidup sederhan sebagaimana yang diajarkan oleh Rasulullah.
Pada suatu kali Khalifah Umar bin Khattab berkunjung ke Syam, ia berkunjung ke kediaman Abu Ubaidah bin Jarrah, saat sampai di kediaman Abu Ubaidah, Khalifah Umar menangis karena melihat keadaan Abu Ubaidah yang begitu seadanya.
Khalifah Umar begitu tersentuh karena Gubernur Syam yang telah berjasa banyak pada penyebaran Islam itu menjadi gubernur dengan hanya menyisakan alas tidur untuk tidur dan sepotong roti untuk ia makan, tidak ada barang mewah di kediamannya. Abu Ubaidah tetap konsisten untuk menjadi orang kuat yang dipercaya, ia menjaga amanah untuk menjadi gubernur yang tidak mengambil kesempatan untuk memperkaya dirinya saat kesempatan terbuka lebar.
Wasiat sang Gubernur
Saat statusnya masih sebagai Gubernur Syam, Abu Ubaidah meninggal karena terkena wabah. Sebelum wafat ia berpesan kepada kaum Muslimin yang bersama dirinya "Aku berwasiat kepada kalian. Jika wasiat ini kalian terima dan laksanakan, kalian tidak akan sesat dari jalan yang baik, dan senantiasa dalam keadaan bahagia. Tetaplah kalian menegakkan shalat, berpuasa Ramadhan, membayar zakat, dan menunaikan haji dan umrah. Hendaklah kalian saling menasihati sesama kalian, nasihati pemerintah kalian, dan jangan biarkan mereka tersesat. Dan janganlah kalian tergoda oleh dunia. Walaupun seseorang berusia panjang hingga seribu tahun, dia pasti akan menjumpai kematian seperti yang kalian saksikan ini."
Abu Ubaidah bin Jarrah meninggal dengan meninggalkan jasa yang tidak sedikit, ia telah berkontribusi besar terhadap Islam dengan tetap menjadi orang kuat yang dipercaya selama tiga generasi kepemimpinan Islam. Abu Ubaidah bin Jarrah patut diteladani sebagai sahabat yang konsisten dengan keimnannya.
Wasiat-wasiatnya patut diperhatikan sebagai pengingat bagi kaum Muslimin sesudahnya bahwa wajiblah mereka untuk memperhatikan dan melaksanakan perintah agamanya untuk mencapai keimanan yang sempurna.
