Wajarlah jika penonton akan dibuat geregetan saat menonton adegan perseteruan Kathleen dan Joe, yang dimulai dari debat panas mereka dalam suatu acara pesta untuk para penerbit buku di New York yang ironisnya mereka hadiri bersama kekasih masing-masing. Bagi Kathleen, Joe hanyalah pebisnis tamak yang akan menutup tokonya. Â
Joe pun menganggap rendah toko buku kecil milik Kathleen yang menurutnya sudah kuno. Kekesalan keduanya pun ditumpahkan satu sama lain via chatroom tanpa sadar mereka berdualah orang yang sedang diceritakan tersebut.
Film semakin menarik ketika NY152 alias Joe mengajak Shopgirl atau Kathleen untuk bertatap muka langsung di sebuah restoran. Keduanya sepakat bertemu di malam hari, namun ada satu pihak yang mundur teratur.
Kopi darat itu penuh uji muslihat
Selain persiapan fisik dan mental saat memutuskan kopi darat, seseorang pun harus siap secara finansial. Tips lainnya dari Kiky untuk menilai keseriusan calon pasangan yang dikenal dari internet adalah kesediaan pihak pria untuk membayar 100% kencan pertama mereka, sekaya apapun wanitanya.
Urusan keuangan, Joe jelas tak kekurangan. Namun, dirinya tak menyangka bahwa Kathleen adalah 'kekasih' daringnya setelah melihat sang Shopgirl datang lebih dulu.
Lagi-lagi, keduanya berseteru di restoran itu tanpa Kathleen belum sadar juga, Joe adalah NY152 yang sedang ditunggunya. Sejak saat itulah, Joe sudah unggul secara informasi karena sepulang dari restoran, Kathleen malah curhat online kepada Joe bahwa dia kesal karena telah bertemu rival bisnisnya saat menanti NY152.
Shopgirl dan NY152 pun kembali menjadwal ulang kopi darat mereka di taman kota saat hari masih terang. Nah, apakah kali ini Joe mampu berlapang dada untuk jujur kepada Kathleen yang selama ini  membenci dan memusuhi dirinya?
Tenang, Joe tidak akan menghilang (ghosting) begitu saja dari Kathleen pada kali kedua kopi darat ini. Yup, mirip lirik lagu 'Anyone' yang menjadi salah satu original soundtrack (OST) film You've Got Mail dan dinyanyikan oleh penyanyi legendaris Carole King:
"You could have been anyone at all
