Sekitar tahun enam puluhan, gerakan hippie sedang merebak di seluruh dunia, termasuk di Brasil. Meskipun pada saat itu Brasil dikuasai oleh rejim militer yang represif  gerakan  ini  tetap menyebar  luas.  Hati  Coelho  muda  yang  dalam  pemberontakkan  mendapat  angin  baru  untuk  menyalurkannya  dan memberi  kesegaran.  Gerakan  hippie itu  mempesona  hatinya  dan  dia bergabung dengan  hippie yang terkenal dengan slogan "Make love, not war" (Bercintalah, bukan berperang). Coelho sepertinya benar-benar total menjalani kehidupan hippienya. dan menjalani beberapa gaya hidup kaum hippie, seperti: memanjangkan rambut, tidak pernah membawa  kartu  identitas bila berpergian, dan menggunakan obat-obatan terlarang.
Pada saat itu, Coelho juga berkolaborasi dengan seorang musisi Brasil, Raul Seixas, dan berhasil menciptakan lagu-lagu hits yang populer di Brasil. Pada tahun 1973, Coelho dan Seixas mendirikan sebuah kelompok alternatif yang bertujuan untuk menentang kapitalisme.  Bakat menulis Coelho  semakin  tersalurkan, mereka  berdua  berkolaborasi  membuat serial komik Kring-ha sebagai protes atas terbelenggunya  kebebasan warga negara Brasil. Rejim diktator yang berkuasa saat itu melihat tindakan ini sebagai sebuah tindakan subversif, dan menjebloskan Coelho dan Seixas ke dalam penjara. Meskipun akhirnya bebas, Coelho telah mengalami berbagai penyiksaan selama mendekam di dalam penjara. Penderitaan  itu  menjadi  kekuatan  refleksi  hidup  bagi  Coelho  yang  kaya  dan  kuat  dalam  berimajinasi. Refleksi  yang  membawa  dia  berjiwa  besar  untuk  menghadapi  segala  cobaan  dan  penderitaan  hidup.
Siksaan penjara ternyata membekas sangat dalam pada diri Coelho. Pada usia 26 tahun, Coelho menghentikan segala kegiatan "subversif"nya dan memutuskan untuk menjalani kehidupan yang lebih "normal" dan  penuh  kesadaran  diri  hidupnya  diwarnai  doa  dan  refleksi. Dia bekerja di Polygram, sebuah perusahaan rekaman, dan bertemu perempuan yang nantinya menjadi istrinya.  Pada tahun 1977, Coelho dan istrinya pindah ke London. Setelah lama terpendam, hasrat menulis Coelho bangkit kembali. Dia lalu membeli sebuah mesin tik dan mencoba menulis lagi. Usahanya tidak terlalu berhasil. Setahun kemudian, Coelho kembali ke Brasil dan bekerja sebagai salah seorang eksekutif di CBS, perusahaan rekaman terkemuka di Brasil. Pekerjaan ini hanya ditekuninya selama tiga bulan karena dia mengundurkan diri selepas bercerai dengan istrinya.
Pada tahun 1979, Coelho bertemu dengan Christina Oiticica, teman lamanya. Tak lama kemudian mereka akhirnya memutuskan untuk menikah. Pernikahannya kali ini termasuk langgeng karena mereka berdua masih tetap bersama hingga hari ini. Setelah peristiwa buruk di masa lalunya, Coelho seakan enggan mewujudkan impiannya untuk menjadi penulis. Istrinya adalah orang yang senantiasa mengingatkan Coelho tentang impiannya untuk menjadi penulis. Tanpa kenal lelah, dia terus mendesak Coelho agar mau menulis lagi. Akhirnya, setelah melalui pergulatan batin yang panjang, Coelho menulis buku pertamanya yang berjudul Arquivos do Inferno (Hell Archives) pada 1982 dan dilanjutkan dengan buku O Manual Prtico do Vampirismo (Practical Manual of Vampirism).*** Bersambung