Tahun 2017, Will Still ditunjuk sebagai asisten pelatih dan analis video untuk pelatih Frederik Vanderbiest di klub divisi 2 Belgia, Lierse.
Di klub ini Still mendapatkan kesempatan perdananya untuk melatih klub profesional  setelah Lierse memutuskan untuk memecat Frederik Vanderbiest akibat rentetan hasil buruk. Bersama Lierse, Will Still mencatatkan rekor impresif dengan memberikan 7 kemenangan dari 9 laga yang dilakoni Lierse di bawah Still.
Namun karena Still masih belum memiliki sertifikasi UEFA Level A, ia masih belum dapat menangani sebuah tim lebih dari 60 hari sehingga setelahnya ia kembali menjadi asisten untuk pelatih baru David Colpaert.
Musim berikutnya, Lierse bangkrut dan Still pun direkrut oleh Beerschot untuk menjadi asisten di bawah Stijn Vreven dan Hernan Losada. Di bawah Losada, Beerschot mampu untuk naik ke divisi utama Liga Belgia.
Pada pertengahan Januari 2021, Losada hengkang dari Beerschot karena direkrut oleh DC United di Amerika Serikat. Hal ini menjadikan status Will Still naik dari asisten pelatih menjadi pelatih utama.
Di bawah Still, Beerschot mampu mempertahankan posisi di papan tengah Liga Belgia namun kontrak Still tidak diperpanjang karena Beerschot lebih memilih sosok berpengalaman.
Stade Reims
Pada musim 2021/22, Will Still direkrut oleh Stade Reims (klub Ligue 1 (Liga tertinggi di Prancis)) sebagai asisten dari pelatih Oscar Garcia.
Kebersamaan ini berlanjut hingga musim 2022/23 hingga di mana Oscar Garcia dipecat 13 Oktober 2022 dan Still ditunjuk sebagai pelatih sementara.
Sebelum Still mengambil alih, Stade Reims terpuruk dengan berada di posisi bontot di Ligue 1 di mana mereka hanya mampu merengkuh 8 poin dari 10 laga.
Saat Still mengambil alih, Reims langsung mendapatkan hasil positif di mana Reims tidak terkalahkan dalam 5 laga beruntun. Hasil ini membuat Reims mempermanenkan Still sebagai pelatih utama mereka.Â
