Pada awal tahun 1944, Bush ditugaskan sebagai penerbang pesawat pengebom torpedo Grumman TBF Avenger dan dikirim ke beberapa misi di wilayah Pacific. Squadron di mana Bush ditugaskan, ditempatkan di Kapal Induk U.S.S. San Jacinto. Fisiknya yang kurus dan ceking, membuatnya mendapat julukan "The Skin."
Pada tahun-tahun pasca penyerbuan Jepang di Pangkalan Pearl Harbor, Amerika Serikat genjar melancarkan serangan pembalasan ke wilayah-wilayah penting Jepang. Terutama wilayah-wilayah kepulauaan Jepang dan beberapa wilayah di Asia yang diduduki oleh Jepang, hal ini merupakan langkah utama Amerika untuk menuju wilayah daratan utama Jepang dan menaklukan Jepang pada Perang Dunia kedua. Salah satu wilayah kepulauaan Jepang yang menjadi sasaran utama Amerika Serikat ketika Perang Dunia Kedua adalah Pulau Iwo Jima yang lokasinya memang tidak jauh dari daratan utama Jepang. Tidak heran pula jika Pulau Iwo Jima sangatlah dipertahankan oleh Jepang agar sebisa mungkin tidak jatuh ke Tangan Amerika Serikat, Karena jika pulau Iwo Jima jatuh ke tangan Amerika Serikat maka secara automatis hanya tinggal membutuhkan selangkah lagi bagi Amerika untuk melancarkan serangan ke wilayah daratan utama Jepang. Kelak ketika Iwo Jima jatuh ke tangan Amerika Serikat nanti, pada Maret 1945, Pulau Iwo Jima digunakan sebagai basis utama pesawat-pesawat pengebom super Amerika Serikat, seperti Boeing B-29 Superfortress.
Langkah awal yang dilakukan Amerika guna merebut pulau Iwo Jima adalah dengan menyerbu beberapa pulau-pulau di sekitar pulau Iwo Jima. Salah satu pulau yang menjadi sasaran adalah Pulau Chichijima yang tidak jauh dari Iwo Jima dan terdapat beberapa instalasi penting Jepang, seperti beberapa gedung instalasi komunikasi di pulau tersebut yang menghubungkan Pulau Chichijima dengan beberapa pulau disekitarnya seperti Palau, Hahajima dan Iwo. Salah satu Kapal Induk yang dikerahkan untuk misi penyerbuan di Pulau Chichijima adalah U.S.S. San Jacinto, tempat Bush ditugaskan.
Pada tanggal 2 September tahun 1944, Bush ditugaskan menerbangkan pesawat Grumman TBF Avenger untuk misi pengeboman Instalasi Jepang di Pulau Chichijima. Beberapa hari sebelumnya squadron Bush memang sudah melakukan misi pengeboman di Pulau Chichijima, namun sayangnya mereka belum berhasil menghancurkan beberapa instalasi penting di pulau tersebut, terutama gedung komunikasi dan menara radio. Maka dari itu pada hari itu, Squadron Bush melakukan misi pengeboman ke Pulau Chichijima untuk yang terakhirnya dengan tujuan untuk menghancurkan instalasi penting tersebut, terutama gedung komunikasi dan menara radio agar komunikasi di sekitar pulau-pulau tersebut terutama dengan pulau Palau, yang akan diserbu oleh Laksamana William Halshey dan pasukannya, terputus.
Pagi Hari sebelum dimulainya misi pengeboman ke Pulau Chichijima, ketika Bush sedang memeriksa pesawat TBF Avenger yang akan diawakinya, tiba-tiba kawan Bush yang juga kerabat dari Pamannya yang bernama Ted White menghampiri Bush. White menawarkan diri untuk ikut dalam misi pengeboman bersama Bush sebagai penembak meriam dibelakang. Bush yang awalnya enggan untuk membawa Ted White pada misinya kali ini, serta juga memiliki firasat yang tidak enak, pada akhirnya setuju untuk membawa Ted White pada misi ke Pulau Chichijima kali ini. Namun dengan persyaratan jika Ted White harus meminta izin dan persetujuan dari "Skipper" atau atasan mereka untuk turut dalam misi ini bersama Bush. Ted White pun mendapat persetujuan dari Skipper untuk ikut terbang dalam misi penyerbuan ke Pulau Chichijima bersama Bush dan penembak meriam belakang yang biasanya terbang bersama Bush, Leo Nadeau harus mengalah kepada Ted White dan memberikan kursinya di Pesawat TBF Avenger yang diawaki Bush kepada White.
Tidak lama kemudian Bush pun berangkat untuk misi pengeboman ke Pulau Chichijima dengan menerbangkan Pesawat TBF Avenger bersama dua orang awak pesawat lainnya, yaitu Ted White yang duduk di bagian belakang sebagai penembak meriam dan juga Jack Delaney sebagai operator radio juga navigator untuk sasaran pengeboman. Pada Misi Hari itu, langit di sekitar Pulau Chichijima memang tampak sangat cerah, visibilitas terlihat sangat jelas dan memungkinkan untuk melihat lokasi sasaran pengeboman dengan jelas. Namun cerahnya cuaca juga membuat musuh dapat melihat pesawat-pesawat pengebom Angkatan Laut Amerika Serikat yang berdatangan dengan jelas karena cerahnya langit. Ketika tiba di Pulau Chichijima, armada pesawat-pesawat angkatan laut Amerika pun disambut dengan tembakan-tembakan meriam dari bawah. Ketika sasaran mereka yaitu menara radio dan gedung-gedung instalasi komunikasi terlihat, Pesawat Bush pun ditugaskan untuk menjatuhkan bom di gedung-gedung instalasi komunikasi sedangkan Pesawat sang Skipper, yang juga turut terbang pada misi tersebut, akan menjatuhkan bom di menara radio.
Bush beserta kedua rekannya, White dan Delaney, berhasil menjatuhkan bom yang dibawa di pesawat TBF Avengernya tepat pada sasaran yaitu gedung-gedung instalasi komunikasi dan menghancurkannya. Namun sayangnya setelah gedung-gedung instalasi komunikasi berhasil dihancurkan, tiba-tiba Bush merasakan suatu dentuman yang keras dari bawah pesawatnya, seperti seolah-olah pesawatnya disundul oleh sesuatu yang sangat kuat dari bagian bawah. Nahas pun seperti segera akan menghampiri Bush beserta kedua rekannya, Ted White dan Jack Delaney, yang turut terbang di pesawat TBF Avenger Bush.
Pesawat TBF Avenger Bush Tertembak
