Setelah jenjang SD yang ia tempuh sudah berakhir, beliau melanjutkan pendidikannya di sebuah sekolah, yang dahulunya sama seperti SLTP bernama Meer Uitgebreid Lager Onderwijs ( MULO ) yang bertempat di Medan juga.
Akan tetapi, pada jenjang pendidikan yang satu ini, beliau tidak menamatkannya dan diketahui hanya sampai dikelas 1 saja. Setelah itu ia memutuskan untuk pindah ke jakarta dan menempuh pendidikan di sana juga yang bernama MULO yang bertempat di Jakarta. Namun berbeda dengan MULO di Medan, ia hanya mampu mengikuti pembelajaran sampai di kelas 2 saja.
Tentu, Seorang Chairil Anwar tidak pantang menyerah dan masih haus akan pendidikan dan ilmu pengetahuan. Beliau mengambil jalan alternatif dengan belajar mandiri atau autodidak di rumahnya.
Salah satu hal yang menginspirasi penulis ialah, ia menggeluti lebih dari satu bahasa yang ia ingin perdalam. Beliau rupanya menggeluti 3 bahasa sekaligus yang ingin ia telaah dan ia pelajari yaitu Bahasa Belanda, Bahasa Jerman hingga Bahasa Inggris.
Apabila ia berkecimpung dengan berbagai bahasa, pasti tidak jauh jauh Sastra kebahasaan hingga dapat membaca dan memperdalam lebih lanjut karya sastra dari negara lain yang ia tulis dalam bahasa asing tersebut.
Setelah menempuh berbagai macam jenjang pendidikan, pengalaman dan percobaan, Chairil Anwar mempunyai i'tikad baik untuk menikah. pada saat itu ia menikahi seorang wanita bernama Hapsah ( Putri Haji Wiriaredjo ) tepatnya tanggal september 1949 dan dikarunia seorang anak bernama Alissa yang biasa dipanggil dengan nama Eva.
Namun waktu tidak mengenal umur, termasuk umur Chairil Anwar. Beliau wafat pada tanggal 28 April 1949 dan jenazahnya dikebumikan di Pemakaman Umum Karet, Jakarta Selatan. Tapi jangan sedih, kita masih bisa mengenang beliau melalui karya karyanya berikut ini, tentunya pengalaman ia dalam menulis...
Pengalaman Chairil Anwar
Tahun 1942 ia memulai karirnya dengan menciptakan sebuah sajak berjudul " Nisan ". Tidak sampai disitu, pada tahun 1949, beliau mampu menciptakan sajak lainnya berjumlah 6 diantaranya berjudul
- Chairil Muda
- Buat Nyonya N
- Mirat Muda
- Aku Berkisar Antara Mereka
- Derai Derai Cemara
- Aku Berada Kembali
Sebagian aktivitas kesehariannya dirumah, beliau gunakan dan abdikan untuk membaca dan sang istri pun setuju dan mendukungnya dan dari situlah ia berhasil menterjemahkan sajak sajak yang dimiliki oleh sastrawan asing. Salah satu contoh sajak yang ia salin adalah milik R.M. Rilke dari Jerman.
Tidak hanya menyalin. Chairil Anwar juga menterjemahkan sajak bahasa asing kedalam bahasa indonesia yang semula berjudul " De Laatste Dag Der Hollanders op Jawa " yang diterjemahkan dalam judul " Hari Akhir Olanda di Jawa ".
" Menulis sebuah sajak tidak dapat diselesaikan dalam kurun waktu sebentar, saya harus menggali lagi kata kata dan mengkajinya lebih dalam, dan kesemua kata itu yang dipilih nantinya dipertimbangkan lagi, dipilih dan dihapus kemudian dikumpulkan menjadi wajah yang baru "-( Kira kira seperti itulah jawaban beliau saat menciptakan sebuah sajak).
