Kini di seluruh belahan dunia peringatan hari Valentine setiap tanggal 14 Februari sudah bagaikan tradisi, walau tidak jadi kalender resmi negara, jadi hanya bagaikan tradisi tidak tertulis tetapi bejakan dengan baik.
Cinta atau kasih sayang merupakan hal sangat berharga dan tidak bisa dipisahkan dari kehidupa manusia, maka wajar peringatan hari kasih sayang dianggap semagai momen istimewa.
Namun tidak bisa dipungkiri, banyak juga muncul penolakan dan kritik terhadap kebiasaan perayaan hari kasih sayang atau Valentine Day karena secara historis dianggap berkaitan erat dengan ritual agama Katolik. Padahal dalam kronologisnya, saat ini perayaan Valentine Day sudah dilakukan secara umum di seluruh belahan dunia tanpa ada sekat-sekat negara, budaya, maupun agama.
Sampai hari ini sebenarnya belum ada satu catatan sejarah yang paripurna yang mampu menjelaskan dengan sangat presisi sejarah cikal bakal munculnya Valentine Day.
Jika dilihat dari Frasa Valentine Day, kemunculan Valentine Day umumnya dikaitkan dengan sejarah pengalaman hidup Santo Valentinus, seorang imam atau Pastor Gereja Katolik di Terni Italia pada abad 270 M, yang suatu ketika mengirim sebuah surat kepada seorang perempuan yang sangat disayanginya, dimana di akhir isi surat itu Valentinus menulis sepotong kalimat romantis sehingga sangat legendaris sampai hari dengan pesan manis  "From Your Valentine", artinya " Dari Valentine-mu.
Valentinus sebagai seorang Pastor atau Romo pada saat itu terkenal sangat taat pada ajaran agamanya, dan senang membantu orang susah, bahkan sering membantu para narapidana yang ingin melarikan dari penjara penjara Kerajaan Romawi yang sangat kejam, dan dikenal tidak manusiawi karena sering memukul dan menyiksa tahanan.
Saat itu Kerajaan Roma dipimpin Kaisar Claudius II mengeluarkan maklumat bahwa semua laki-laki lajang tidak diijinkan menikah dan diwajibkan jadi bala tentara kerajaan. Kemudian Valentinus menentang kebijakan tersebut karena dianggap tidak adil, dan secara diam-diam merestui dan memberkati perkawinan pasangan laki-laki dan perempuan yang saling mencintai.
Tindakan tersembunyi Valentinus kemudian diketahui Kaisar Claudius II sehingga menjobloslan Valentinus ke dalam penjara dengan hukuman mati penggal kepala.
Sebelum terjadi eksekusi hukuman mati Valentinus selama dalam penjara Valentinus sempat berupaya menyembuhkan anak gadis seorang sipir penjara yang mengalami mata buta. Sebagai bentuk tanda terima kasih sipir penjaran beberapa kali membantu menyeludupkan surat dari Valentinus kepada gadis anak sipir penjara yang disembuhkannya.Â
Dalam suratnya terakhir kali sebelum memperoleh eksekusi mati, Valentinus di akhir suratnya menulis ucapan "From your valentine" yang kemudian sangat legendaris dan jadi kalimat romantis yang lajim dipergunakan sebagai ungkapan cinta dan sayang sampai hari ini, terutama saat merayakan Valentine Day.
Itulah salah satu histori yang dianggap sebagai benih-benih tumbuh dan berkembangnya perayaan Valentine. Tetapi cerita itu juga belum memperoleh kepastian yang final, karena The New York Time suatu ketika pernah menyebut selama kepemimpinan Kaisar Claudius II sebenarnya ada dua orang bernama Valentinus yang dieksekusi mati dalam tahun yang berbeda tetapi sama-sama di tanggal 14 Februari.
