Santiago Gimenez tak berhenti memberi gol bagi AC Milan. Sayang, kali ini sumbangan gol Gimenez tak mampu membawa Milan melangkah lebih jauh dalam ajang Liga Champions 2024/2025.
Keberhasilan Feyenoord mencetak gol balasan di babak kedua membuat skor pada leg kedua play off 16 besar Liga Champions 2024/2025 hari Rabu, 19 Februari 2025 menjadi imbang 1-1. Hasil ini menjadikan Milan otomatis tersingkir setelah kalah agregat 1-2.
Menjalani laga yang dimainkan di kandang sendiri, stadion San Siro, Milan, Milan mengusung misi wajib menang. Kekalahan 0-1 pada laga sebelumnya membuat Rossoneri harus menang dengan margin minimal dua gol.
Sehubungan dengan misi ini, pelatih Milan, Sergio Conceicao, memasang empat pemain bertipe menyerang dalam susunan pemainnya. Ada Santiago Gimenez, Joao Felix, Rafael Leao, dan  Christian Pulisic.
Kehadiran kuartet ini mampu memberi efek positif bagi Milan. Belum ada satu menit laga berjalan, mereka langsung membobol gawang Feyenoord lewat  gol Santiago Gimenez di detik ke 36 lewat skema tendangan pojok.
Gol berawal dari umpan pendek Theo Hernandez pada Christian Pulisic. Selanjutnya bola dikirimkan Pulisic ke dalam kotak pinalti dan disambut dengan sundulan oleh Malick Thiaw dan diselesaikan dengan sundulan oleh Santiago Gimenez dari mulut gawang.
Gol ini menjadi catatan spesial bagi Gimenez setelah tercatat sebagai gol tercepat Liga Champions musim ini.
Kebobolan satu gol, Feyenoord berusaha mengejar. Jakob Moder melepaskan tembakan ke arah gawang. Namun masih melewati mistar.
Sementara itu, Milan makin bersemangat mencari gol tambahan. Sebuah upaya dari Tijjani Reijnders masih belum mengarah ke gawang.
Berikutnya dua kali peluang Joao Felix juga tak mampu dimaksimalkan. Tembakannya  pada menit 23 dan 40 masih mampu diselamatkan kiper Feyenoord, Timo Wellenreuther. Dan skor 1-0 bertahan hingga babak pertama usai.