Jadi, murid langsung Socrates ini pensiun ke pinggiran Athena untuk hidup di bawah hukumnya sendiri, tanpa mematuhi konvensi sosial. Namun, muridnya yang luar biasa, Diogenes, yang membuat karyanya terkenal melalui kemiskinan manusia yang paling mutlak.
Sedikit yang diketahui tentang masa kecil Diogenes, lahir di koloni Yunani Sinope (sekarang Turki) pada 412 SM. C,  Diogenes adalah putra seorang bankir bernama Hicesias. Keduanya didedikasikan untuk membuat koin palsu, beberapa sejarawan berpendapat  untuk tujuan politik dan bukan untuk keuntungan pribadi, sampai mereka diasingkan ke Athena untuk tujuan ini.Â
Faktanya, para arkeolog telah dapat menguatkan episode tersebut melalui sejumlah besar koin palsu bertanda tangan Hicesias, pejabat yang mencetaknya, yang ditemukan di tempat kelahiran sang filsuf.
Diogenes dari Sinope membawa ide-ide  secara ekstrim. Diogenes hanya mengenakan jubah yang sederhana dan usang dan tidak pernah dicuci. Kecewa dengan kedangkalan orang Athena dan kekerasan sosial mereka, filsuf muda itu bertemu Antisthenes  murid Socrates yang, menurut Platon, hadir selama bunuh diri.Â
Diogenes mengambil ajaran gurunya ke surat, menyerahkan dirinya ke kehidupan penghematan ekstrim dengan tujuan mengekspos kesombongan dan kecerdasan perilaku manusia.
Jadi Diogenes mendirikan rumahnya di dalam Gentong Air atau semacam tong sampah, yang hanya ditinggalkan untuk tidur di beranda kuil, mengenakan jubah sederhana dan mulai berjalan tanpa alas kaki terlepas dari musim sepanjang tahun. Namun, menurut mitos tentang hidupnya, bagi orang Yunani tidak ada yang cukup rendah hati dan Diogenes selalu menemukan cara baru untuk mengurangi ketergantungannya pada hal-hal materi.
Pada satu kesempatan, Diogenes melihat bagaimana seorang anak sedang minum air dengan tangannya dari air mancur: "Anak ini - katanya - telah mengajari saya  saya masih memiliki barang-barang yang berlebihan", dan dia melemparkan mangkuknya (wadah setengah bola yang digunakan untuk memindahkan cairan). Diogenes  mengambil piringnya ketika dia melihat anak lain, dan ketika piringnya dipecahin, meletakkan lentil yang dia makan di lubang sepotong roti.
Sikap Diogenes, tidak sia-sia, terkadang bisa dianggap sebagai provokator elemen subversif atau perlawanan pada kemapanan manusia. Selain menghilangkan status dirinya di depan umum, sebagai bukti  tidak ada aktivitas manusia yang begitu memalukan sehingga membutuhkan privasi, Diogenes melakukan masturbasi (maaf) di Agora, alun-alun utama dan tersibuk di Athena., tanpa penjelasan lebih dari "Saya berharap, dengan menggosok perut saya, rasa lapar saya akan padam dengan cara yang jinak!"
Dan, di antara banyak anekdot tentang hidup Diogenes, sikap yang dialami oleh seorang pria kaya yang memiliki keberanian untuk mengundangnya ke perjamuan di rumah mewahnya dengan satu-satunya larangan Â
Diogenes tidak meludah sembarangan di rumahnya  menonjol sebagai ofensif. Diogenes berkumur beberapa kali untuk membersihkan tenggorokannya dan meludah langsung ke wajahnya, mengklaim  Diogenes belum menemukan tempat yang lebih kotor untuk mengeluarkan uap.
Tentu saja, sebagian besar cerita ini berjalan di antara mitos dan kenyataan, dan terutama berfungsi untuk menggambar potret seorang pria yang, meskipun hidup berbeda dari yang lain, hidup paling miskin, dikagumi oleh sebagian besar orang Athena. "Socrates yang mengoceh," begitu Platon menyebutnya, dihormati karena kritiknya terhadap perbedaan kelas dan penghinaannya terhadap norma-norma perilaku sosial.
