Dalam doktrin kaum Sinis, hewan adalah contoh sempurna tentang bagaimana mencapai kebahagiaan melalui pemberontak yang mandiri ini. Mungkin karena alasan ini, Diogenes mengelilingi dirinya dengan sekawanan anjing yang, menurut mitos, Diogenes berbagi makanan bersama-sama dan tidur berjongkok.Â
Tetapi jauh dari menjadi seseorang yang tidak memiliki kemanusiaan, Diogenes membenci para sastrawan karena membaca penderitaan "Odysseus" dari kejauhan sambil mengabaikan penderitaan diri mereka sendiri dan menganjurkan untuk mengkhawatirkan hal-hal yang benar-benar manusiawi, tanpa kecerdasan atau tinta yang terlibat.
Tanpa benar-benar mengetahui keadaan yang membawanya ke Korintus, di mana Diogenes bertemu Alexander Agung, legenda menyatakan  Diogenes ditangkap oleh bajak laut dan dijual sebagai budak ketika Diogenes dalam perjalanan ke Aegina (Kepulauan Saronic, Yunani). Diogenes dibeli oleh seorang bangsawan lokal, Xeniades dari Korintus, yang memulihkan kebebasannya dan menjadikannya wali dari kedua putranya. Diogenes menghabiskan sisa hidupnya di kota ini, di mana dengan cara yang sama anekdot aneh tentang perilaku filsuf.
Justru, karena kematiannya, versi yang berbeda dan menakjubkan  telah ditulis. Menurut salah satu dari mereka, Diogenes Meninggal Karena Sakit Perut Akibat Menelan Gurita Hidup.Â
Ada lagi yang menyatakan  Diogenes mati atas kehendaknya sendiri: menahan napas sampai Diogenes tidak bernyawa. "Saat aku mati, lemparkan aku ke anjing. Aku sudah terbiasa," adalah kata-kata terakhirnya. Kemundurannya terjadi pada tahun yang sama, 323 SM.
Yang jelas satu diskusi panjang tentang Citra yang dimiliki Diogenes tentang manusia sangat negatif; orang hampir bisa menggambarkannya sebagai seorang misanthrope. Ada banyak anekdot yang menunjukkan sikap ini. Penghinaan terhadap manusia tampak paling jelas dalam cerita berikut:
Di siang hari bolong, Diogenes berjalan melalui Athena dengan lentera yang menyala dan berteriak: "Saya mencari manusia!"
Hal ini dengan jelas menunjukkan  filsuf tidak mengenali penduduknya khususnya di Athena sebagai manusia sejati. Diogenes mengkritik banyak sifat manusia di dunia ini sangat buruk, dan mungkin sampai hari.***