Misalnya, Dewey percaya  siswa harus terlibat dalam tugas dan tantangan kehidupan nyata:  [a] matematika dapat dipelajari melalui proporsi belajar dalam memasak atau mencari tahu berapa lama untuk berpindah dari satu tempat ke tempat lain; [b] sejarah dapat dipelajari dengan mengalami bagaimana orang hidup, geografi, seperti apa iklimnya, dan bagaimana tanaman dan hewan tumbuh, adalah subyek penting;
Dewey memiliki karunia untuk menyarankan kegiatan yang menangkap pusat dari apa yang dipelajari kelasnya. Filosofi pendidikan John Dewey membantu memajukan gerakan "pendidikan progresif", dan menelurkan pengembangan program dan eksperimen "pendidikan pengalaman".
Pada 1930-an, John Dewey menjadi terkenal karena menunjukkan  pendekatan pengetahuan otoriter, ketat, pra-ditahbiskan dari pendidikan tradisional modern terlalu peduli dengan memberikan pengetahuan, dan tidak cukup dengan memahami pengalaman aktual siswa.
Dewey menjadi juara, atau bapak filosofis pendidikan pengalaman, atau seperti yang kemudian disebut, pendidikan progresif. Tetapi John Dewey kritis terhadap pendidikan yang sepenuhnya "bebas, digerakkan oleh siswa" karena siswa sering tidak tahu bagaimana menyusun pengalaman belajar mereka sendiri untuk keuntungan maksimal.
Mengapa begitu banyak siswa membenci sekolah? Tampaknya pertanyaan yang jelas, tetapi diabaikan.
Dewey mengatakan  seorang pendidik harus memperhitungkan perbedaan unik antara setiap siswa. Setiap orang berbeda secara genetis dan dalam hal pengalaman masa lalu. Bahkan ketika kurikulum standar disajikan dengan menggunakan metode pedagogis yang sudah mapan, setiap siswa akan memiliki kualitas pengalaman yang berbeda. Dengan demikian, pengajaran dan kurikulum harus dirancang dengan cara yang memungkinkan adanya perbedaan individu.
Bagi John Dewey, pendidikan  merupakan tujuan sosial yang lebih luas, yang membantu orang menjadi anggota masyarakat demokratis yang lebih efektif. John Dewey berpendapat  gaya penyampaian satu arah dari sekolah otoriter tidak memberikan model yang baik untuk kehidupan dalam masyarakat demokratis. Sebaliknya, siswa memerlukan pengalaman pendidikan yang memungkinkan mereka untuk menjadi anggota masyarakat yang dihargai, setara, dan bertanggung jawab.
Kesalahpahaman paling umum tentang John Dewey adalah  hanya mendukung pendidikan progresif. Pendidikan progresif, menurut John Dewey, adalah ayunan liar di pendulum filosofis, terhadap metode pendidikan tradisional.Â
Dalam pendidikan progresif, kebebasan adalah aturannya, dengan siswa yang relatif tidak dibatasi oleh pendidik. Masalah dengan pendidikan progresif,  adalah  kebebasan sendiri bukanlah solusi. Belajar membutuhkan struktur dan tata tertib, dan harus didasarkan pada teori pengalaman yang jelas, bukan sekadar keinginan guru atau siswa.
Karena itu, Dewey mengusulkan agar pendidikan dirancang berdasarkan teori pengalaman . Kita harus memahami sifat bagaimana manusia memiliki pengalaman yang mereka lakukan, untuk merancang pendidikan yang efektif. Dalam hal ini, teori pengalaman Dewey bertumpu pada dua prinsip utama - kontinuitas dan interaksi.
Kontinuitas mengacu pada gagasan  manusia peka terhadap (atau dipengaruhi oleh) pengalaman. Manusia bertahan hidup lebih banyak dengan belajar dari pengalaman setelah mereka dilahirkan daripada banyak hewan lain yang mengandalkan insting yang sudah ada sebelumnya. Pada manusia, pendidikan sangat penting untuk memberi orang keterampilan untuk hidup di masyarakat.Â
