Tidak hanya itu, Laskar Pejuang Muda yang dipimpin Robert juga menawan para perwira-perwira Belanda. Hal tersebut tentu membuat mereka geram. Para petinggi Belanda pun mengirim pasukan perlawanan pada Laskar Pejuang Muda.
Pada 20 Oktober 1945, terjadilah pertempuran besar di  Ujung Pandang antara pasukan Belanda dan pasukan yang di komandoi Robert. Saat itu, kebetulan ada tentara Australia yang berjaga juga dan hanya melihat, namun, pasukan Belanda berusaha menghasut mereka agar ikut membantu.
Pada akhirnya, pihak Australia pun membantu Belanda, sehingga Laskar Pemuda Indonesia pun terdesak, banyak pahlawan yang berguguran, darah tercecer dimana-mana. Pemuda yang masih hidup akhirnya ditangkap dan ditawan oleh pihak Belanda, termasuk Robert.
Setelah ditangkap, sebenarnya Robert dan beberapa pemuda sempat kabur dan bersembunyi. Selain itu, Robert juga mendirikan organisasi pejuang bernama Laskar Pemberontak Rakyat Sulawesi Indonesia (LAPRIS) pada 17 Juli 1946 yang memiliki tujuan untuk menumpas segala hal tentang Belanda demi kemerdekaan Indonesia.
Robert juga memimpin Pasukan Harimau Indonesia dan memulai serangkaian perlawanan pada November 1946 sampai Januari 1947. Dari perlawanan ini, banyak sekali pasukan Belanda yang tewas karena strategi perang gerilya Pasukan Harimau.
Akhirnya Belanda pun membuat ultimatum pada rakyat Sulawesi, ultimatum tersebut berbunyi "barangsiapa yang bisa menangkap Robert Wolter Monginsidi akan di beri hadiah".
Meski begitu, Robert tidak pernah berhasil ditangkap.
Pada Desember 1946 pasukan Belanda pun membantai habis semua orang yang ada di Ujung Pandang. Â Lagi-lagi Robert berhasil kabur. Namun, pada 28 Februari 1947, Robert tertangkap dan segera dimasukan penjara Hoogepod Ujung Pandang. Belum lama, dia kembali berhasil kabur dengan menggranat atap dapur penjara hasil penyelundupan dari teman-temannya. Belanda makin murka.
Pada 26 Oktober 1948 Robert disergap ditempat persembunyiannya, lantaran ada diantara pasukannya yang berkhianat padanya dengan  memberitahu tempat persembunyiannya pasukan Robert.
Diapun dimasukan penjara lagi. Didalam penjara, Robert ditawari untuk bergabung pada pihak Belanda, namun ia selalu menolak dan tetap cinta tanah air Indonesia. Belanda jadi gelap mata, Robert akhirnya dibawa ke Peradilan Kolonial Belanda dan dijatuhi hukuman mati.
Akhirnya hari itu tiba, 5 September 1949 dini hari, saat terakhir Robert tiba. Saat akan ditembak, Robert dengan teguh menggengam kitab Injil sebagai bentuk taatnya pada Tuhan. Robert pun akhirnya ditembak dan gugur sebagai pahlawan muda di usianya yang baru 24 tahun.
SURAT TERAKHIR UNTUKNYA
Beberapa hari sebelum Robert diadili, ia masih sempat mengirim surat pada seorang gadis Manado bernama Millie Ratulangi, anak dari Dr. Sam Ratulangi.
Surat tersebut berisikan kalimat puitis yang berbunyi "Bunga yang sedang mekar, digugurkan oleh angin yang keras"
PESAN UNTUK KITA DARI SEORANG PEJUANG
Dalam secarik kertas, ia menuliskan "Dengan bantuan Tuhan, aku menjalani hukuman mati ini. Aku tidak punya rasa dendam pada siapapun, juga tidak kepada mereka yang menjatuhiku hukuman mati ini. Tetapi aku yakin, segala pengorbanan, air mata dan darah para pemuda kita akan menjadi pedoman yang kuat untuk tanah air Indonesia yang kita cintai ini" dariku untukmu para penerus bangsa.
