Masyarakat hari ini sudah tidak asing lagi dengan proses pemilihan kepala daerah yang dilakukan secara langsung. sedikit berbeda memang dengan kondisi disaat pemerintahan masa orde baru karena dimasa itu pemilihan kepala daerah dilaksanakan oleh lembaga legislatif pada tingkatannya. namun sebelum masa orde baru bahkan sebelum Indonesia Merdeka jabatan kepala daerah sudah memiliki sistem (konstitusi) yang mengaturnya.
Sejak masa pemerintahan kolonial sampai orde baru, kedaulatan rakyat untuk memilih kepala daerah dikuasai oleh elit - elit politik karena kepala daerah tidak dipilih langsung oleh rakyatnya. Sejarah demokrasi di Indonesia mencatat kepemilihan kepala daerah terjadi mulai pada zaman kolonial Belanda. Pemerintahan Hindia Belanda membuat undang - undang pada tanggal 23 Juni 1903 yang dikenal dengan decentralisatie wet 1903. Decentralisatie wet 1903 menyerahkan implementasi ketentuan - ketentuan untuk pengaturannya lebih lanjut kepada pejabat yang berwenang membuat ordonansi di Hindia Belanda. Dengan dasar ketentuan yuridis, decentralisatie wet 1903, lahirlah koninklijk desluit tertanggal 20 Desember 1904 (dikenal dengan decentralisatie desluit 1904).[2] Peraturan ini memberikan arahan pada upaya pembentukan Raden, Pemilihan anggota Raad (dewan semacam DPRD) setempat, hak dan kewajiban anggota dan ketua serta sekretarisnya serta kewenangan dan cara kerja badan itu. Secara sederhana, pada zaman Hindia Belanda, pengaturan tentang pemerintahan daerah dibedakan antara daerah Jawa dan Madura dengan daaerah luar Jawa dan Madura.
Pemerintahan Pangrehpraja saat itu bersifat hierarkis dan sentralistis, mulai dari gewest (propinsi) yang dipimpin gubernur, karesidenan yang dipimpin residen; afdeling (asisten residen). Pada tingkat pamong praja, terdapat kabupaten (bupati), district atau kawedanan (wedana) dan onderdistrict atau kecamatan (camat).[3] Jabatan gubernur, residen, dan asisten residen dijabat oleh orang - orang Belanda, sedangkan untuk jabatan lainnya dipegang oleh bangsa Indonesia. Untuk semua jabatan tersebut, pemilihan kepala daerah dilakukan dengan sistem penunjukan atau pengangkatan oleh penguasa kolonial atau tepatnya gubernur jenderal, dengan kewajiban pribumi yang menduduki jabatan memberikan kompensasi ekonomi (upeti). Pendudukan Jepang di Indonesia memaklumatkan tiga undang - undang yang mengatur tentang penyelengaraan pemerintahan yang disebut dengan 3 osamu sirei (dalam bahasa Indonesia disebut oendang - oendang). Ketiga oendang - oendang itu adalah oendang - oendang nomor 27 tentang perubahan pemerintah (tertanggal 5 - 8 - 2602), oendang - oendang nomor 28 tentang pemerintahan syuu (tertanggal 7 - 8 - 2602) dan oendang - oendang nomor 30 tentang mengubah nama negeri dan nama daerah (tertanggal 1 - 9 - 2602).[4]
Dalam tatanan pembagian daerah masa pendudukan Jepang yang termaktub dalam undang - undang ini adalah keresidenan yang disebut syuu dan residennya disebut syuutyoo. Setelah keresidenan terdapat dua pembagian daerah yang disebut ken dan si. Kedua daerah itu dikepalai oleh pembesar negara yang diberi nama Kentyoo dan Sityoo. Sementara itu, di tingkatan kawedanan, keasistenan, dan desa dikenal dengan nama Gunson dan Ko, sedangkan kepala daerahnya masing - masing disebut Guntyoo, Sontyoo dan Kutyoo. Jabatan Guntyoo, Sontyoo dan Kutyoo dipegang oleh orang - orang pribumi Indonesia, sementara itu jabatan lain diatasnya dijabat oleh perwira - perwira Jepang. Seperti halnya pada masa kolonial Belanda, pada era pendudukan Jepang sistem rekrutmen kepala daerah juga tidak demokratis karena kepala daerah diangkat atau ditunjuk oleh penguasa Jepang.
Setelah Indonesia merdeka, undang - undang yang menyinggung kedudukan kepala daerah adalah undang - undang nomor 1 tahun 1945, tentang peraturan mengenai kedudukan komite nasional daerah yang diundangkan pada tanggal 23 November 1945. dalam undang - undang tersebut dinyatakan bahwa kepala daerah menjalankan fungsi eksekutifnya sebagai pemimpin komite nasional daerah, juga menjadi anggota dan ditetapkan sebagai ketua legislatif dalam badan perwakilan daerah. Pada masa undang -undang nomor 1 tahun 1945, kepala daerah yang diangkat adalah kepala daerah pada masa sebelumnya, hal itu dilakukan karena situasi politik, keamanan, dan hukum ketatanegaraan pada saat itu tidak baik.
UU nomor 1 tahun 1945 hanya berusia 3 tahun saja, karena pada tahun 1948, dibuatlah penggantinya yaitu UU nomor 22/1948 tentang pemerintahan di daerah. Dalam undang - undang ini yang dimaksud pemerintahan daerah adalah propinsi, kabupaten (kota besar), dan desa (kota kecil), nagari atau marga. Pengaturan tentang kepala daerah dalam undang - undang ini tertulis dalam pasal 18. dalam pasal tersebut dinyatakan bahwa kepala daerah propinsi (gubernur) diangkat oleh presiden dari calon yang diajukan oleh Dewan Perwakilan Rakyat Daerah Propinsi. Untuk kepala daerah kabupaten, diangkat oleh menteri dalam negeri dari calon yang diajukan oleh Dewan Perwakilan Rakyat Daerah Kabupaten. Demikian juga untuk kepala daerah desa (kota kecil) yang diangkat oleh kepala daerah propinsi dari calon yang diajukan oleh Dewan Perwakilan Rakyat Desa (kota kecil).
Berubahnya konstitusi negara menjadi Republik Indonesia Serikat dan ditetapkannnya Undang - Undang Sementara Tahun 1950 sebagai dasar negara menyebabkan terjadinya perubahan pada undang - undang yang mengatur tentang pemerintahan daerah, yaitu undang - undang nomor 1 tahun 1957. didalam undang - undang ini, tingkatan - tingkatan daerah dibagi menjadi tiga tingkatan, yaitu; daerah tingkat I dipimpin oleh gubernur, daerah tingkat II dipimpin oleh bupati atau walikota dan daerah tingkat III dipimpin oleh camat.
Kepala daerah adalah orang yang dikenal baik oleh rakyat di daerahnya, oleh karena itu harus dipilih langsung oleh rakyat. Atas dasar itu, dibandingkan dengan UU terdahulu dan bahkan setelahnya, nuansa demokrasi dalam arti membuka akses rakyat berpartisipasi sangat tampak dalam pilkada yang diatur UU No.1 tahun 1957. Dalam undang - undang ini, sistem pemerintahan kepala daerah langsung telah dijabarkan namun dalam prosesnya. Berdasarkan keterangan itu, sistem pilkada langsung dalam UU nomor 1/1957 benar - benar merupakan introduksi dalam pentas politik karena secara empirik belum dapat dilaksanakan.[5]
Selain undang - undang, presiden pertama Republik Indonesia membuat sebuah peraturan yang mengatur tentang pengangkatan kepala daerah. Peraturan tersebut adalah Penetapan Presiden Nomor 6 tahun 1959 yang mengatur tentang mekanisme dan prosedur pengangkatan kepala daerah. Oleh karena itu undang - undang ini kelihatan lebih bersifat darurat dalam rangka retooning sebagai tindak lanjut berlakunya kembali Undang - Undang 1945. dalam undang - undang ini, kepala daerah diangkat dan diberhentikan oleh presiden atau menteri dalam negeri. Pengangkatan dilakukan terhadap salah seorang yang diajukan oleh DPRD. Peran DPRD dalam perundangan ini terbatas, karena DPRD hanya berwenang mengajukan calon kepala daerah.
Keluarnya Dekrit Presiden pada tanggal 5 Juli 1959 berdampak pada keluarnya undang - undang nomor 18/1965 tentang pokok - pokok pemerintahan daerah. dalam undang - undang nomor 18/1965, bertolak belakang dengan undang - undang nomor 1/1957 karena perubahan format pemerintahan negara sebagai implikasi perubahan konstitusi, sebelumnya sistem federasi (Republik Indonesia Serikat) menjadi sistem kesatuan. Dalam undang - undang ini, kepala daerah diangkat dan diberhentikan oleh presiden atau menteri dalam negeri melalui calon - calon yang diajukan oleh DPRD. Dengan demikian, kedudukan pejabat pusat atas kepala daerah semakin kuat. Dominasi pemerintah pusat untuk mengendalikan daerah semakin terlihat ketika kedudukan kepala daerah ditetapkan sebagai pegawai negara, yang pengaturannya berdasarkan peraturan pemerintah.[6] Seorang kepala daerah tidak dapat diberhentikan oleh suatu keputusan dari DPRD, pemberhentian kepala daerah merupakan kewenangan penuh presiden untuk gubernur dan menteri dalam negeri untuk bupati atau walikota.
Pemerintahan Orde Baru menerbitkan undang - undang nomor 5 tahun 1974 tentang pokok - pokok pemerintahan di daerah. dengan berlandaskan pada undang - undang 1945 dan Pancasila secara murni dan konsekuen, kekuasaan atau kewenangan daerah dibatasi dan dikontrol oleh rezim Soeharto ketika itu, termasuk terhadap pemilihan kepala daerah. kepala daerah diangkat oleh presiden dari calon yang memenuhi syarat, tata cara seleksi calon yang dianggap patut diangkat oleh presiden dilakukan oleh DPRD. Dengan demikian berarti kepala daerah bukanlah hasil pemilihan dari DPRD, karena jumlah dukungan suara dalam pencalonan atau urutan pencalonan tidak menghalangi presiden untuk mengangkat siapa saja diantara para calon itu. Aturan tersebut terkait dengan kepentingan pemerintah pusat untuk mendapatkan gubernur atau bupati yang mampu bekerjasama dengan pemerintah pusat. Dalam beberapa kasus, kepala daerah yang dipilih bukanlah pilihan nomor 1 yang diusulkan DPRD setempat. Pada tahun 1985, kandidat nomor 1 gubernur Riau, Ismail Suko dikalahkan oleh Imam Munandar yang merurpakan kandidat nomor 2. pada pemilihan bupati Sukabumi, calon nomor 2 Ragam Santika juga akhirnya dipilih sebagai bupati.[7]
