Sekedar catatan, AC Milan baru bisa mendapatkan gelar lagi pada musim 1998-1999 sebagai juara Liga Serie A Italia dibawah "nahkoda" Alberto Zaccheroni.
2. Jose Mourinho
Memiliki julukan "The Special One", memiliki karir sebagai pemain bola yang jarang diketahui oleh penggemar bola, bahkan seorang Juergen Klopp dalam sebuah konferensi pers harus "Googling" untuk mengetahui posisi sebenarnya dari Mourinho yang ternyata adalah seorang gelandang, setelah sebelumnya sempat melontarkan kalimat yang mengatakan Mourinho dulu seorang kiper.
Pensiun di sekitar usia 24 tahun, kemudian melanjutkan karir sebagai asisten pelatih di FC Barcelona pada tahun 1996.
Mulai menarik perhatian klub besar eropa saat melatih FC Porto dan menjuarai Piala UEFA tahun 2003 setelah mengalahkan tim Skotlandia Glasgow Celtic 3-2 di final, meraih juara Liga Champions Eropa pada tahun berikutnya setelah mengalahkan tim asal Perancis AS Monaco 3-0 di final (final yang bisa dikatakan pertemuan antara 2 kuda hitam).
Selepas meninggalkan FC Porto, Mourinho meraih gelar domestik bersama Chelsea pada periode 2004-2007  (sempat balik kucing pada periode 2013-2015) , dan Real Madrid pada periode kepelatihan 2010-2013,  kemudian membawa Inter Milan meraih Treble pada musim 2009-2010 dengan memenangi gelar Liga Champions Eropa keduanya pada.
Sempat melatih di  Manchester United dan memenangkan gelar Liga Europa musim 2016-2017 setelah mengalahkan Ajax Amsterdam 2-0. Saat ini mourinho melatih Tottenham Hotspur, untuk pencapaiannya belum dapat diketahui, mengingat musim terhenti karena pandemi COVID-19.
3. Juergen Klopp
Memiliki nama lengkap Juergen Norbert Klopp, lahir pada 16 Juni 1967, memiliki karir yang biasa saja sebagai seorang pemain, meskipun agak "mending" dibandingkan Jose Mourinho. Mengalami karir melatih di Mainz 05 selama 7 tahun dari 2001-2008, untuk kemudian melatih di Borussia Dortmund periode 2008-2015, dengan memberikan diantaranya 2 tropi Juara Bundesliga, dan sempat membawa Dortmund menjadi Runnerup Liga Champions Eropa pada musim 2012-2013, setelah dikalahkan kompatriot-nya yaitu Bayern Muenchen.
