Awalnya, Callisto sangat sinis dan merendahkan Penelope, terutama karena reputasinya sebagai villainess. Namun, seiring berjalannya cerita, ia menunjukkan ketertarikan yang kompleks padanya, sering kali menguji dan mempermainkannya. Interaksi mereka penuh dengan ketegangan, namun juga menyimpan potensi romantis yang kuat. Penelope harus sangat berhati-hati untuk tidak memancing amarahnya sekaligus menarik perhatiannya dengan cara yang benar.
 2. Derrick Eckhart
 Kakak tertua Penelope yang dingin dan sering mencurigainya.
Derrick selalu bersikap dingin, kritis, dan bahkan bermusuhan terhadap Penelope. Ia sering kali menuduhnya berbuat ulah dan membela Yvonne tanpa mendengarkan penjelasan Penelope. Untuk meningkatkan affection Derrick, Penelope harus menunjukkan kedewasaan, kecerdasan, dan membuktikan bahwa ia tidak seperti yang dituduhkan. Ini adalah tantangan yang berat karena prasangka Derrick sangat kuat.
 3. Reynold Eckhart
Kakak kedua Penelope yang temperamental dan sering berkonflik dengannya.
Reynold sering kali melontarkan kata-kata kasar dan bersikap tidak adil pada Penelope. Namun, di balik kemarahannya, ia juga memiliki sisi kekanak-kanakan dan kejujuran yang polos. Untuk mendekatinya, Penelope perlu menunjukkan ketulusan dan kesabaran, serta membuktikan bahwa ia tidak sejahat yang Reynold kira. Rutenya melibatkan banyak kesalahpahaman dan upaya Penelope untuk mengubah persepsinya.
 4. Eclise
