Selama pertengahan 1970-an Charles bergabung dengan Royal Naval Air Station untuk menerima pelatihan helikopter, dan kemudian menjabat sebagai pilot helikopter untuk skuadron udara angkatan laut 845, berdasarkan HMS Hermes.
Masanya dengan Hermes termasuk tur perairan Karibia dan Kanada sebelum dia mengambil kursus tambahan di Royal Naval College di Greenwich. Pada tahun 1976, Charles mengakhiri dinas militernya sebagai komandan HMS Bronington.
Di tahun yang sama Charles mendirikan Prince trust sebuah organisasi amal yang didedikasikan untuk membantu meningkatkan kehidupan kaum muda yang kurang beruntung. Menjadi figur publik bagi banyak orang, Charles dianggap sebagai orang yang cerdas, penyendiri dan sedikit canggung.Â
Dia terbiasa dengan setiap gerakan yang diawasi oleh pers, tetapi dia tidak bisa membayangkan sensasi apa yang akan ditimbulkan hubungannya dengan Lady Diana Spencer. Keduanya sudah saling kenal ketika masih muda tetapi diperkenalkan kembali pada akhir 1970-an.
Charles dan Diana muda yang lagi Dimabuk Cinta bertunangan pada Februari 1981. Charles dan Diana dikaruniai dua anak, yakni Pangeran William Arthur Philip Louis dan Pangeran Henry Henry Charles Albert David, sayangnya cinta mereka yang sama untuk anak-anak mereka tidak cukup untuk menyatukan apa yang disebut sebagai pernikahan dongeng.
Charles dilaporkan menghidupkan kembali hubungan dengan mantan kekasihnya, Camilla Parker Bowles, saat menikah dengan Diana. Pasangan ini resmi berpisah pada tahun 1992 dan bercerai pada tahun 1996.
