Namun menghadapi strategi perang gerilya yang diterapkan di area perkotaan Surabaya, kekuatan besar dari tentara Inggris seolah tak berarti. Berkali-kali daerah yang sempat mereka kuasai bisa direbut oleh para pejuang Indonesia.
Gagalnya Peledakan Jembatan WonokromoÂ
Pada minggu terakhir bulan November, pasukan Inggris baru bisa menguasai 4/5 bagian kota Surabaya. Para pejuang di Surabaya pun sadar bahwa kekuatan mereka tidak mampu mengimbangi besarnya angkatan perang Inggris yang diterjunkan dengan persenjataan lengkap.
Karena itu, mereka menumpuk kekuatannya untuk mempertahankan daerah Surabaya Selatan yakni wilayah Gunungsari yang akan menjadi sasaran pasukan Inggris berikutnya. Untuk merebut daerah itu, pasukan Inggris melancarkan serangan besar-besaran pada tanggal 26 November 1945. Pada hari itu juga pihak Inggris menetapkan bahwa seluruh wilayah Surabaya harus sudah dikuasai.
Menghadapi serangan besar ini, para pejuang berusaha menghancurkan jembatan Wonokromo agar gerakan tentara Inggris bisa ditahan. Usaha tersebut mengalami kegagalan karena jumlah dinamit dan peledak yang dimiliki para pejuang Indonesia terlalu sedikit untuk dapat menghancurkan jembatan tersebut. Tentara Inggris akhirnya berhasil merangsek maju dan menggempur para pejuang yang  bertahan di sebelah selatan sungai Wonokromo.
Pertempuran di daerah Wonokromo ini berlangsung selama tiga hari. Kekuatan pejuang Indonesia yang tidak sebanding membuat daerah Wonokromo dan Darmo dapat dikuasai Inggris pada tanggal 28 November 1945. Setelah berhasil menguasai wilayah tersebut, pasukan Inggris terus bergerak maju menuju ke selatan untuk merebut wilayah Gunungsari.
Serangan Besar di Gunungsari dan Jatuhnya Kota Surabaya ke Tangan Tentara Inggris
Para pejuang lalu bergabung dengan Lasjkar Hisboellah sektor Sepanjang yang dipimpin oleh Chamim Tohari dan Abdul Mukti, serta pasukan GPII (Gerakan Pemuda Islam Indonesia) Kediri yang dipimpin Amir Fatah. Kedua pasukan ini sejak awal pertempuran Surabaya bertugas mempertahankan wilayah tersebut.
Dengan mengerahkan kekuatan satu formasi pasukan tank, tentara Inggris tidak membutuhkan waktu lama untuk merebut Gunungsari. Rentetan tembakan dari tank mereka menghancurkan meriam-meriam yang dimiliki para pejuang Indonesia. Tak hanya itu, pasukan Inggris juga membombardir wilayah Gunungsari dari udara.
Kondisi ini memaksa para pejuang Indonesia mundur ke arah Kedurus dan Karangpilang. Jatuhnya wilayah Gunungsari menandakan seluruh kota Surabaya sudah dikuasai pasukan Inggris.
