Alih-alih, puas dan pensiun sembari hidup sebagai investor penuh waktu, Derek memasukkan semua hasil penjualan ke dalam perwalian amal untuk mendukung pendidikan musik dan hidup dari bunga sekecil mungkin yang diizinkan oleh hukum. Dia kemudian menjual harta miliknya dan mulai berkeliling dunia untuk mencari tempat tinggal yang menarik.
"Saya mengikuti aturan dalam hidup saya bahwa jika ada sesuatu yang menakutkan, lakukanlah. Saya telah tinggal di mana-mana di Amerika, dan bagi saya, hal yang sangat menakutkan adalah tinggal di luar negeri." ujar Derek Sivers tentang caranya menjalani hidup.
Sekilas, Derek Sivers terlihat seperti orang yang selalu membanting setirnya dan beruntung dengan pilihan "pekerjaan" barunya. Namun, apakah benar demikian?
"Saya memiliki prinsip tentang uang yang mengesampingkan aturan hidup saya yang lain, "katanya. "Lakukan apa yang orang mau bayar."
"Kecuali tentang hobi. Saya akan tetap melakukan hobi saya meskipun tidak ada orang yang mau membayar saya untuk itu," tambah Derek.
Baginya, ia tidak bekerja untuk memiliki banyak uang. Ingat, ia mendonasikan begitu saja 22 juta dollar ketika menjual perusahaannya.
"Uang adalah indikator netral tentang nilai. Anda berusaha untuk menjadi berharga ketika Anda berusaha untuk menghasilkan uang."
"Jika Anda ingin melakukan sesuatu, katakanlah sebuah ide, namun Anda kesulitan mengumpulkan uang untuk sebuah ide, atau berpikir bahwa Anda akan mendukung ide Anda dengan pekerjaan yang tidak terkait, maka Anda perlu memikirkan kembali ide tersebut."
Dengan kalimat tersebut, karier Derek, yang berputar di hal-hal kreatif dan terkesan tidak berorientasi pada uang, mendadak menjadi sangat masuk akal.
Langkah besar pertamanya, yaitu menjadi musisi profesional pada tahun 1992. Ternyata dimulai dengan menekuni musik di malam hari dan di akhir pekan. "Saya tidak berhenti dari pekerjaan saya sampai saya menghasilkan lebih banyak uang dengan musik saya."
Langkah besar keduanya adalah memulai CD Baby. Sekali lagi, dia tidak mengalihkan perhatiannya sepenuhnya pada pengejaran ini sampai setelah dia membangun basis klien yang menguntungkan. "Orang-orang bertanya kepada saya bagaimana saya mendanai bisnis saya," katanya. "Saya memberi tahu mereka terlebih dahulu bahwa saya menjual satu CD, yang memberi saya cukup uang untuk menjual dua CD."
