Inspirasi mengembangkan startup transportasi berbasis online dia peroleh karena sering menggunakan jasa ojek. Menurut Nadiem, ia sering menggunakan jasa ojek untuk ke kantor karena kondisi Jakarta yang tidak terlalu kondusif dan rawan kemacetan.
Dari pengalaman menggunakan jasa ojek ini sehingga memunculkan sebuah ide untuk mengawinkan teknologi dan jasa ojek sebagai sebuah inovasi baru.
Menurut Nadiem, "Jika ada layanan transpor dan delivery (pengantaran) yang cepat dan praktis, pasti akan sangat membantu warga Jakarta," (sumber 3).
Karena itu, Gojek, tidak dapat dipungkiri merupakan perintis startup di bidang transportasi berbasis online pertama di Indonesia. Sehingga inovasi baru yang lahir dari ide kreatif seorang anak muda bertalenta besar inilah menjadi salah satu entry point  bagi Presiden Jokowi untuk mendapuk Nadiem Anwar Makarim sebagai nahkoda baru di Kemendikbud.
Sebelum mendirikan Gojek, Nadiem sempat "magang" di beberapa perusahaan ternama bertaraf internasional. Pertama kali seorang Nadiem "magang" pada tahun 2006 sekembalinya dari AS, langsung dipercaya sebagai Konsultan Manajemen di perusahaan konsultan Mckinsey & Company.
Ia kemudian berhenti sebagai konsultan di perusahaan tersebut karena harus melanjutkan pendidikan di Harvard University AS.
Petualangan Nadiem kemudian berlanjut  setelah menyelesaikan pendidikan magisternya. Yakni menjadi Co-Founder dan sekaligus sebagai Managing Editor di Zalora Indonesia.
Bosan di Zalora Indonesia, meski memegang posisi penting ia kemudian beralih "magang" di startup lainnya. Maka startup berikutnya sebagai tempat untuk melanjutkan periodenya untuk "magang", Nadiem memilih sebuah perusahaan penyedia layanan pembayaran nontunai di Indonesia, KartuKu. Rupanya nama Nadiem, adalah jaminan mutu, bukan kualitas original kelas KW.
Karena itu di perusahaan startup penyedia layanan pembayaran nontunai ini pun, kemampuan Nadiem sangat dihargai sehingga didapuk sebagai CIO (Chief Innovation Officer).
Di kemudian hari setelah mendirikan Gojek dan berkembang pesat, perusahaan ini diakuisisi untuk memperkuat lini Gopay yang menjadi bagian dari Gojek.
Nadiem dan Keraguan Mewujudkan Visi Indonesia Maju
