Chatbot ini merupakan usaha pertama dalam menggunakan teknik AI untuk mengimitasi percakapan manusia. Program ini dibentuk oleh Rollo Carpenter pada tahun 1988. Jabberwacky dibuat untuk bercakap dengan manusia sebagai hiburan. Program ini juga ditujukan untuk menggunakan sistem berdasar suara dari yang dulunya teks.Â
1992: Dr. Sbaitso
ClassicReload.com
Creative Labs merancang program ini untuk MS DOS pada tahun 1992. Dr. Sbaitso merupakan usaha awal manusia untuk menggunakan AI dalam chatbot dan dikenal akan sistemnya yang menggunakan suara. Program ini berinteraksi dengan manusia layaknya seorang psikolog, tetapi program ini masih  jauh dari ekspektasi pengguna sebagai alat yang 'hidup'.
1995: A.L.I.C.E
Medium.com/swlh
A.L.I.C.E yang merupakan singkatan dari Artificial Linguistic Internet Computer Entity dirancang oleh Richard Wallace pada tahun 1995. Program ini memproses bahasa universal melalui pola heuristik untuk berinteraksi dengan pengguna. A.L.I.C.E seakan seperti simulasi percakapan dengan manusia asli melalui internet. A.L.I.C.E. digambarkan sebagai seorang wanita muda yang memiliki hobi, ketertarikan dan fakta lainnya yang mampu merespon dialog dengan pengguna.
2001: SmarterChild
VentureBeat.com
Program yang dirancang pada awal abad ke-20 ini dianggap  sebagai pelopor Siri dan Samsung S Voice. Program ini tersedia di beberapa messenger dilengkapi dengan berbagai fitur untuk berinteraksi dengan santai dan akses ke data lebih cepat. Usia para pengguna SmarterChild relatif berkisar  antara 18-24 tahun.Â
2010: Siri
TechCrunch.com
 Siri (2010)
AbilityNet.org
Siri (2016)
Siri yang dirancang oleh Apple untuk iOS merupakan personal assistant dan navigasi pembelajaran digital pertama yang menggunakan bahasa UI alami. Program ini yang nantinya menjadi pintu untuk AI bots dan PAs lainnya. Kini, Siri dapat membalas semua pesan teks, audio, foto ataupun video dari para pengguna. Makanya, program ini cukup disenangi oleh pengguna karena mampu berinteraktif dengan berbagai cara.Â
