Pada 1936, Da Silva direkrut oleh Flamengo. Di klub ini ia dianggap sebagai pesepakbola kulit hitam paling berpengaruh. Namanya pun diangap legenda oleh Flamengo saat ini.
Sayangnya menjelang akhir kariernya, Da Silva tersandung kasus hukum. Pada 1941, seperti Ronaldinho saat ini, ia ditangkap dan masuk bui lantaran memalsukan dokumen agar terbebas dari dinas militer. 8 bulan, Da Silva harus masuk ke hotel prodeo.
Setelah bebas, ia pindah ke kota Sao Paulo. Namanya mulai memudar. Meski begitu, beberapa kali ia masih sempat mencetak gol lewat tendangan salto. Termasuk satu gol ke gawang Juventus saat membela Palmeiras di laga persahabatan pada 1942.
Kabarnya setelah pensiun dari sepakbola pada 1950, ia total telah menorehkan 250 gol dari 300 pertandingan baik di level klub ataupun tim nasional.
