Kebesaran nama Gullit membantu klub untuk mengontrak Gianfranco Zola, Roberto Di Matteo, dan Gianluca Vialli.
Pada tahun 1998, meskipun Gullit membawa Chelsea berada di posisi kedua Liga Inggris, Ken Bates selaku pemilik Chelsea memecat Gullit pada bulan Februari dikarenakan adanya perselisihan.
Gianluca Vialli (Chelsea)
Vialli bergabung dengan Chelsea pada tahun 1996 setelah menghabiskan empat musim membela Juventus dengan meraih gelar Liga Champions.
Awalnya Vialli bermain cemerlang di Chelsea dengan mempersembahkan gelar Piala FA bersama dengan Ruud Gullit sebagai pemain-manajer. Namun selepas Gullit dipecat, Vialli yang saat itu berusia 33 tahun, melanjutkan tugas sebagai pemain-manajer Chelsea hingga tahun 1999 dan sebagai manajer tahun 2000.
Bersama Chelsea, Vialli menyumbangkan 1 gelar Piala Liga, 1 Piala UEFA, 1 Piala Super Eropa, 1 Piala FA, dan 1 Charity Shield.
Bryan Robson (Middlesbrough)
Bryan Robson merupakan salah satu pemain yang paling dihormati di sepak bola Inggris setelah membawa Manchester United meraih gelar Liga Premier musim 1922/93 dan 1993/94.
Bryan Robson memiliki kemampuan untuk memimpin dan menginsiprasi timnya, sesuatu dengan latar belakang yang sama dengan dengan yang dimiliki oleh Kompany.
Pada tahun 1994 Bryan Robson dikontrak oleh Middlesbrough dan dipercaya oleh Steve Gibson selaku pemilik klub sebagai pemain-manajer untuk mengantarkan era baru sepakbola di Teesside.
Robson membawa Middlesbrough promosi ke Liga premier tahun 1995 dan menembus final Piala Liga dan final Piala FA pada tahun 1997 namun dikalahkan Leicester dan Chelsea.
Robson terus bermain bagi The Boro hingga usianya 40 tahun dan pensiun pada tahun 1997, namun tetap melanjutkan karier kepelatihannya bersama Middlesbrough hingga tahun 2001.
Kenny Dalglish (Liverpool)
Saat Joe Fagan memutuskan berhenti sebagai pelatih Liverpool pada Mei 1985, Liverpool menunjuk strikernya yang berusia 34 tahun, Kenny Dalglish, untuk memimpin klub sebagai pemain-manajer.
