Butuh pekerjaan yang bisa dilakukan dalam waktu singkat sebelum kembali ke kelab tersebut, Tony pun melakukan berbagai cara untuk mendapatkan uang tambahan bagi operasional rumah tangganya termasuk mengikuti lomba makan hot dog berhadiah 50 Dollar.
Sebuah tawaran kerja kemudian datang dari Dr. Don Shirley(Mahershala Ali) yang merupakan pianis jazz klasik yang produktif mengeluarkan album rekaman dan tur keliling Amerika di era 1950 hingga 1960-an.Â
Mengetahui bahwa Don Shirley merupakan seorang kulit hitam dan Tony harus menjadi sopir sekaligus ajudannya, bahkan harus meninggalkan keluarganya selama 8 minggu untuk tur konser Don Shirley, membuat Tony sempat menolak pekerjaan tersebut.
Faktor uang yang cukup besar dan fakta bahwa pekerjaan yang ditawarkan cukup terlihat mudah bagi Tony, menjadi alasan baginya untuk akhirnya mengambil pekerjaan tersebut.Â
Jika Tony merupakan seorang laki-laki bermulut besar nan urakan, maka Don Shirley merupakan seorang musisi yang menjaga betul sikap hingga tutur katanya layaknya seorang bangsawan.Â
Sesuatu yang jarang terjadi mengingat di tahun-tahun tersebut pria kulit hitam lebih sering terlihat sebagai pelayan dan pekerja kasar dibanding seorang pria terpelajar dengan setelan necis dan mahal.
Namun bukan hanya soal perbedaan dalam sikap dan tutur kata yang menjadi pelajaran bagi Tony. Lebih dari itu, perjalanannya selama mengantar Don Shirley mengajarkannya tentang arti kemanusiaan dalam perbedaan.
Green Book yang merupakan sebuah buku panduan perjalanan khusus yang isinya merupakan hotel, pom bensin bahkan restoran khusus orang kulit hitam, kemudian menjadi sebuah buku panduan yang mengantar Tony melihat sisi lain Amerika bagian Selatan.Â
Betapa segregasi rasial di masa tersebut begitu jamak ditemui hingga ke hal-hal terkecil sekalipun. Sesuatu yang dikemudian hari menyadarkan dan mengajarkan Tony tentang manis dan getirnya sebuah perbedaan.
