Awal ia tak berminat karena namun sebuah peristiwa terjadi ketika anaknya dikeluarkan dari sekolah karena sering berkelahi. Lalu ia memenuhi undangan sang murid dengan tujuan mencarikan sekolah untuk anaknya di Amerika.Â
Di negeri Paman Sam, Yip Man mengalami berbagai rintangan. Diawali ketika  tidak ada sekolah mau menerima anaknya karena tidak ada jaminan dari asosiasi komunitas Cina di sana. Pasalnya Yip Man tidak akur dengan ketua asosiasi karena membela Bruce Lee yang dianggap memberontak oleh asosiasi.
Dari jalinan  cerita ini justru membawa berkah ketika dia mampu mengalahkan jagoan Karate kebanggaan korps Marinir AS.Â
Momen itu menjadi peristiwa penting dalam sejarah seni bela diri Cina. Dimana seni ini diakui kehandalannya dalam pertarungan tangan kosong di AS, sebelumnya  Karate adalah satu - satunya yang masuk ke dalam kurikulum pengajaran kadet Marinir AS.
Faktor Donnie Yen
Sosok Ip Man sampai sekuel keempat masih diperankan oleh aktor senior Donnie Yen, ia mampu membawakan karakter IP Man sangat baik.Â
Selain mempunyai karakter baik, Ip Man dalam keseharian bukan seorang pribadi pendiam dan serius. Meski begitu ia seorang dengan penuh kharisma dan karakter ini bisa terpancar dari akting Donnie sebagai Yip Man di semua sekuel film ini.
