3. Chelsea 1-0 Real Madrid (UEFA Super Cup final 1998)Â
UEFA Super Cup merupakan turnamen yang mempertemukan antara juara pemenang Liga Champions dengan pemenang Piala Winners UEFA. Tepatnya pada tahun 1998, Real madrid keluar sebagai juara Liga Champions, dan Chelsea merupakan jawara dari Piala Winners UEFA.
Pada laga final UEFA Super Cup 1998, tepatnya pada tanggal 28 Agustus, telah mempertemukan antara tim Real Madrid melawan Chelsea. Laga yang digelar di Stade Louis II, Monaco tersebut, dimenangkan oleh Chelsea dengan skor tipis 1-0 atas Real Madrid. Dengan hasil tersebut Chelsea keluar sebagai juara di turnamen UEFA Super Cup tahun 1998.
4. Real Madrid 1-1Chelsea (UEFA Champions League 2021)Â
pada turnamen Liga Champions Eropa musim 2020/2021, laga besar kembali mempertemukan antara Real Madrid melawan Chelsea. Kedua tim tersebut kembali bertemu di partai laga semifinal.
Laga semifinal leg pertama telah digelar di kandang kedua Real Madrid, yakni Estadio Alfredo di Stefano stadium. Pertandingan yang digelar pada 27 April 2021 tersebut, berakhir imbang dengan skor 1-1 antara Real Madrid dengan Chelsea.
5. Chelsea 2-0 Real Madrid (UEFA Champions League 2021)
Pertandingan terakhir yang mempertemukan antara Chelsea dengan Real Madrid, telah tersaji kembali dalam lanjutan Liga Champions musim 2020/2021. Kedua tim tersebut akan berhadapan kembali dalam melanjutkan babak semifinal leg kedua Liga Champions.