 Akan tetapi wilayah Wiradesa telah melalui sejarah yang cukup panjang dan mempunyai peran sebagai daerah di kawasan pesisir yang begitu potensial secara ekonomi, sosial dan percaturan politik di masa silam.
 Nama Wiradesa sendiri untuk pertama kali tercatat dalam sumber tertulis dalam perjalanan Dr. De Haen di tahun 1662 yang melakukan perjalanan dari Batavia ke Plered. akan tetapi Wiradesa saat itu sebagai wilayah yang berstatus apa dan bagaimana belum jelas pada catatan tersebut. lalu bagaimana kondisi Wiradesa di era Mataram Islam ?
 Perlawan Trunajaya menjadi babak awal dari perseteruan para bangsawan Mataram setelah mangkatnya Sultan Agung, dan pada masa-masa selanjutnya memunculkan peran wilayah yang tadinya tersilam, Wiradesa diantaranya.
 Koalisi yang dipimpin oleh Trunajaya melakukan aksi kampanye militernya pada tahun 1674 dengan tujuan melawan Mataram yang dipimpin oleh Amangkurat I. kemenangan demi kemenangan saat itu diraih oleh pasukan Trunajaya atas Mataram, hingga pada tahun 1676 hingga januari tahun 1677 wilayah Pasisir telah jatuh ke tangan pasukan Trunajaya termasuk Pekalongan dan wilayah sekitarnya.
 Puncak dari kemenangan dari Trunajaya adalah jatuhnya ibukota Plered di bulan Juni tahun 1677, yang memaksa Amangkurat I harus meninggalkan singgasananya. dalam perjalanannya sebagai pelarian, sunan Amangkurat I meninggal dan di makamkan di Tegal.
 Selanjutnya anak dari Amangkurat I, R. M Rahmat mengangkat dirinya sebagai penerus takhta ayahnya dengan gelar Amangkurat II dalam suasana gonjang-ganjing Mataram akibat ulah Trunajaya.
 Melihat ada kesempatan, Amangkurat II mendekati VOC untuk berkerjasama memberangus pasukan Trunajaya pada September 1677  demi monarki Mataram atasnya. sebagai korporasi agang tentunya VOC meminta ada timbal balik atas bantuannya terhadap Amangkurat II, yaitu konsesi luas VOC atas wilayah pesisir dan Priangan dan hal itu disetujui oleh Amangkurat II.
 Selama tiga tahun sampai Januari 1680 pasukan Mataram dan VOC telah merebut kembali wilayah yang dikuasai pasukan Trunajaya, hingga sampailah pada peristiwa di Payak dimana Trunajaya dieksekusi mati oleh Amangkurat II sendiri.
 Konsesi atas wilayah Pasisir yang didapat VOC dari perjanjian dengan Amangkurat II itu mulai dimanfaatkan oleh koorporasi dagang tersebut, yaitu dimulainya dibangun loji dagang di kota-kota Pelabuhan seperti Demak, Pekalongan, Tegal, Rembang dan Surabaya di tahun 1682.
 Perjanjian antara VOC dan Amangkurat II ternyata tidak serta-merta diwariskan oleh pewaris takhta Mataram selanjutnya, Amangkurat III. Sepeninggal ayahandanya, Amangkurat III berusaha untuk melepaskan diri dari perjanjian dengan VOC, yang dahulu dibuat oleh Amangkurat II. Hal itu tentu saja memicu ketidaksukaan VOC terhadap raja, dan momen ini dimanfaatkan oleh Pangeran Puger yang tak lain merupakan paman Amangkurat III.
 Pangeran Puger berkoalisi dengan VOC dengan digelarnya perjanjian di Semarang, di Semarang ini pula tinggal seorang saudagar Tionghoa Bernama Tan Kwee Djan yang melihat peluang besar diantara konflik keluarga keraton.
 Tan Kwee Djan awalnya memihak pada Amangkurat III dan menjanjikan tambahan prajurit yang diambil dari kalangan non-Jawa, dari perjanjian ini pula Sunan Amangkurat III memberi gelar pada Tan sebagai Jayaningrat.
 Tak ada musuh abadi, tak ada teman abadi begitulah istilah yang tepat untuk persekongkolan antara Amangkurat III dan Jayaningrat. Sebelum terjadi peperangan, Jayaningrat membuka perundingan dengan rival Amangkurat III yaitu koalisi Pangeran Puger dan VOC, hal itu lantas menambah kekuatan pasukan Pangeran Puger dan berhasil meringsek masuk ke keraton Kartasura, Amangkurat pun terusir dari takhtanya.
 Setelah Pangeran Puger menangkat diri sebagai menjadi Sunan Pakubuwana I, Sesuhunan menawari Jayaningrat menjadi penguasa Lasem, akan tetapi hal itu ditolak Jayaningrat. Pada 1707 setelah melalui setahun perundingan akhirnya disepakati Jayaningrat menjadi bupati Pekalongan dan adik laki-lakinya bernama Puspanegara menjadi bupati Batang.
 Selanjutnya di era kepemimpinan Jayaningrat sebagai bupati Pekalongan inilah, muncul Kabupaten Wiradesa di tahun 1710 dan Puspanegara ditugaskan menjabat untuk Batang dan Wiradesa.
 Wiradesa terus menjadi wilayah berkembang dengan produksinya indigo dan tebunya. Akan tetapi kekuasan keluarga Jayaningrat harus kandas setelah prahara Geger Pecinan di tahun 1740, termasuk Puspanegara yang harus meletakan jabatan atas Wiradesa dan Batang.
 Setelah itu Wiradesa dipimpin oleh Raden Arya Suralaya seorang yang juga menjadi pemimpin di Brebes dan Lebaksiu.
 Selepas prahara Geger Pecinan kembali memunculkan konflik diantara keluarga keraton yaitu perlawanan yang dilakukan Pangeran Alap-alap Sambernyawa dan Pangeran Mangkubumi terhadap Pakubuwana II. Saat itu Pangeran Mangkubumi menundukan wilayah Mataram sebelah barat, dalam babad Pakunagara disebutkan bahwa Mangkubumi mendudukan seorang bupati bernama Jayengrana yang juga memiliki gelar Amongraja.
