Derby della Madonnina (Derby Milan) terjadi di semifinal Liga Champions musim ini. Si Merah hitam I Rossoneri bertemu si Biru Hitam I Nerazzurri mewarnai kembalinya wakil Serie A di babak final sejak tahun 2017.Â
Duel Derby Milan kembali hadir di Liga Champions setelah terakhir kali 18 tahun lalu. Salah satu pemenang akan berhadapan dengan Manchester City atau Real Madrid di babak final.
Inter Milan berhasil meraih trophy Liga Champions sekaligus memborong Treble Winners saat dilatih Jose Mourinho tahun 2010 dibawah kepemilikan Massimo Moratti.Â
Musim tersukses Inter Milan kala itu. Pamor kompetisi Serie A pernah begitu berkibar dan bersinar, saat AC Milan dikuasai oleh Silvio Berlusconi dengan mendatangkan pemain-pemain terbaik dan menjadikan tim AC Milan sebagai The Dream Team. Tim nasional Italia pun berhasil berkibar di tingkat dunia.
Musim ini dapat disebut sebagai tahun kebangkitan Serie A di ajang Liga Champions. Walaupun kedua tim, baik Inter Milan dan AC Milan tidak meraih Scudetto namun keberhasilan mereka masuk semifinal Liga Champions tidaklah mudah.Â
Kedua tim menunjukan performa yang lebih bagus saat bersaing di Liga Champions dibanding liga domestik.Â
Salah satu penyebab gagalnya meraih Scudetto adalah inkonsistensi performa tim, dengan alasan kurang bugarnya dan cedera pemain ketika melakoni pertandingan penting dan menentukan, ini terutama terjadi pada pemain penyerang mereka yang tiba-tiba melorot dalam mencetak gol ke gawang lawan.
Paceklik gol! AC Milan memang berada di posisi lima daftar  klassemen dan tertinggal dari Napoli namun berhasil melumpuhkan Napoli di babak perempat final Liga champions saat keduanya bertemu.Â
Begitupun penyerang subur Lautaro Martinez dam Lukaku di Inter Milan tidak setajam musim lalu, sebaliknya penyerang AC Milan Rafael Leao menunjukan permainan atraktif, sayang ia harus absen dalam laga semifinal ini.Â
