Will Hunting (Matt Damon) adalah seorang pria berusia 20 tahun dengan masalah di masa lalunya, seorang yatim piatu yang dibesarkan oleh keluarga angkat yang penuh dengan penyalahgunaan dan penelantaran. Karena pengalaman tersebut, mempengaruhi cara Will berinteraksi dengan orang lain dan menjadi seorang pemuda yang suka membuat masalah. Will sulit mempercayai orang lain karena tidak mau mengambil risiko disakiti lagi. Bekerja sebagai petugas kebersihan di Massachusetts Institute of Technology (MIT), selain disibukkan dengan pekerjaan, Will juga banyak menghabiskan waktunya bersama teman-temannya Chuckie (Ben Affleck), Billy (Cole Hauser) dan Morgan (Casey Affleck).
Di balik kesederhanaannya, banyak orang yang belum mengetahui kalau Will Hunting adalah seorang pemuda jenius, hingga suatu hari dia membuat Profesor Gerald Lambeu (Stellan Skarsgard) terkesan dengan kemampuannya, Will yang sedang membersihkan kelas melihat soal matematika yang ditulis Lambeu di papan tulis, tak lama kemudian, Will mampu menjawab pertanyaan-pertanyaan yang bahkan mahasiswa MIT pun tidak bisa menyelesaikannya, Profesor Lambeu sangat terkejut mengetahui bahwa seseorang telah menemukan solusi untuk masalah ini, ia pun mencoba meninggalkan pertanyaan lain di papan dengan harapan sang jenius akan menuliskan kembali jawabannya.
Seiring berjalannya waktu, Profesor Lambeu menemukan identitas sosok misterius yang kerap menjawab pertanyaan-pertanyaan yang ditinggalkannya. Jadi ketika Will mendapat masalah dengan hukum, dia berusaha membantu pemuda itu dengan satu syarat, Will diharuskan menghadiri kelas matematika Profesor Lambert dan melakukan konseling bersama Dr. Sean Maguire (Robin Williams).
Namun, Will lebih suka hidup dalam kegelapan dan tidak ingin diketahui publik, ia hanya ingin hidup sederhana dan tidak memikirkan masa depan. Namun, saat ia bertemu Sean Maguire (Robin Williams), seorang psikolog yang pernah mengalami hal serupa dalam hidupnya, ia mulai mengubah hidupnya dan mengejar mimpinya.
Sean dan Will akhirnya memulai kegiatan terapi mereka. Awalnya, Will tidak menganggapnya serius, namun kegigihan dan ketulusan Sean membantu Will terbuka padanya. Pada sesi konseling selanjutnya, Sean menceritakan pengalamannya bagaimana rasanya bertemu dengan istrinya, Sean menceritakan bagaimana dia menyerahkan tiket menonton Red Sox di Seri Dunia 1975, untuk bertemu dan menghabiskan waktu bersama orang asing di bar, yang kini menjadi istrinya. Akhirnya Will dan Sean semakin dekat dan Will bersedia berbagi pengalaman masa lalunya yang kelam.
Sementara itu, Profesor Gerrald mendorong Will untuk pergi ke wawancara kerja tapi Will menolak, Will berkata bahwa dia hanya ingin menjadi pekerja seumur hidup. Namun, salah satu temannya mengatakan kepadanya bahwa itu akan menjadi penghinaan bagi teman-temannya yang lain, yaitu dengan menyia-nyiakan potensinya. Will terpaksa menerima salah satu tawaran pekerjaan Prof. Gerald.
Setelah membantu Will menyelesaikan masalahnya, Sean mendamaikan Will dengan prof. Gerrald dan memutuskan untuk meluangkan waktu berkeliling dunia. Ketika teman-teman Will memberinya Chevrolet Nova khusus untuk ulang tahunnya yang ke-21, dia memutuskan untuk menyampaikan tawaran pekerjaan yang menguntungkan dan pergi ke California untuk menyatukannya dengan Skylar (seorang gadis yang ditemui Will di bar Harvard).
Film ini menunjukkan betapa peliknya trauma masa lalu. Krisis kepercayaan terhadap orang lain memang nyata adanya. Karena sudah lama kesepian, rasa kasih sayang dan bantuan orang lain terasa seperti hinaan dan cacian.
Film ini menunjukkan bahwa trauma masa lalu memang sulit untuk diatasi. Menonton film ini seperti melihat refleksi diri sendiri, terkadang kita ragu dan menolak apa yang baik bagi kita. Tanpa disadari, ada trauma masa lalu yang menjadikan kita seperti sekarang ini.
