Film klasik yang merupakan film franchise  Ip Man yang pertama kali di rilis 2008 dan berhasil menyabet penghargaan sebagai The Best Film dan The Best Creography. Menggunakan setting Hong Kong di tahun 1959 Master Z : Ip Man Legacy tidak menampilkan Donnie Yen sebagai guru Ip, tapi menjadikan Cheung Tin Chin  sebagai tokoh centralnya.
Cheung Tin Chin memutuskan berhenti sebagai pembunuh bayaran dan meninggalkan Wing chun, setelah di serial sebelumnya, "Ip Man 3," menjadi lawan guru Ip. Cheung Tin Chin memilih membuka dan menjadi penjaga toko dan mengurus putra semata wayangnya, Max Zhang hidup sederhana dan menghindari hal-hal yang mengharuskannya bertarung.
Tanpa sengaja Max Zhang harus berurusan dengan kelompok mafia dan pengedar narkotika yang di dalangi oleh seorang pengusaha restoran Inggris yang berada di Hong Kong, dan menggunakan seorang anak gembong mafia sebagai pengedarnya, Tsao Sai Kit. Berawal dari Max Zhang yang kebetulan lewat pada saat dua gadis, Julia dan Nana berurusan dengan Tsao Sai Kit. Max Zhang mendapat teror dari Tsao Sai Kit dan gengnya.
Fokus cerita ada pada tokoh utama, Cheung Tin Chin, yang diperankan oleh Max Zhang. Max Zhang berhasil menghidupkan tokoh Cheung Tin Chin yang dingin dan fokus dengan tujuannya. Berperan sebagai seorang bapak yang menyayangi anaknya, sekaligus sebagai ahli Wing Chun akting Max terasa natural, begitu juga pesan yang ingin disampaikannya.
Dari mulai Max Zhang yang berhasil menghidupkan karakter Cheung lengkap dengan mempraktekkan jurus-jurus Wing chun saat menghadapi lawan-lawannya, porsi drama dan aksi yang pas, hingga kreografi yang apik membuat film ini nyaman banget ditonton dan rasanya sayang ketinggalan satu scene pun dari film ini.
Directed by         Yuen Woo-ping
Prouced by          Raymond Wong
                  Donnie Yen