Pertemuan Alexander dengan Diogenes terjadi saat filsuf yang terkenal dengan sinisme tersebut sedang berjemur di dekat tong sampah besar bersama anjingnya. Alexander kemudian menyapa Diogenes tanpa ekspresi apa pun, dan bahkan biasa saja hingga ia mengira filsuf tersebut tidak mengenalnya.
Melihat respons Diogenes yang biasa saja, Alexander pun memperkenal dirinya sebagai Alexander Agung. Bukannya menunjukkan hormat, Diogenes malah menertawai Alexander III dari Makedonia tersebut.
Bahkan, Diogenes menyindir raja tersebut dengan ucapan secara terang-terangan. "Hanya orang kerdil yang suka mengaku-aku orang hebat. Semakin besar rasa rendah diri, semakin mereka memproyeksikan diri mereka lebih tinggi, lebih besar."
Diogenes dikenal sebagai seorang filsuf aliran sinisme yang berakar pada ajaran filsafat Sokrates. Kendati ketika ia ditanya bagaimana pendapatnya tentang Sokrates, Diogenes ajeg menyebutkan bahwa, Socrates itu adalah orang yang gila.
Filsuf dari Sinope yang lahir pada 412-323 SM tersebut, dikenal masyarakat sekitar sebagai filsuf yang sangat sederhana. Ia hidup dengan anjing peliharaannya dan sebuah lampu pilar di dalam wadah tong besar.
Ia kerap dipanggil anjing oleh orang karena penampilannya yang compang-camping. Meski begitu, ia tidak marah. Karena dirinya memiliki argument filosofis tentang anjing bahwa, anjing selalu melindungi sahabat-sahabatnya.
Fahruddin Faiz di bukunya berjudul Filosof Juga Manusia (2020) memberi sedikit ilustrasi mengenai Diogenes. Diogenes ini terkenal sebagai filosof yang cerdik dan berani menentang nilai-nilai kepercayaan masyarakat Athena Kuno. Kehidupannya diliputi kemiskinan. Bahkan ia terkadang mesti mengemis atau mencuri supaya bisa makan.
Di buku itu juga dikisahkan bahwa setiap kali ia mengemis supaya bisa makan, ia kerap memperoleh perlakuan kasar. Ia dihadiahi ludahan oleh orang yang berlalu-lalang di sekitarnya. Tetapi Diogenes hanya menyikapinya dengan mengusap ludah tersebut dengan sapu tangannya.
Ketika diingatkan oleh temannya tentang kebiasaan itu, Diogenes menjawab dengan cara yang tidak lazim. Katanya: "Kalau orang bisa sabar tepercik air laut untuk memancing ikan, bukankah aku harus sabar untuk menerima ludahan itu demi memancing datangnya makan malam?"
Sebagai seorang filsuf beraliran sinisme, Diogenes cenderung melulu merespon sinis terhadap peradaban. Hal ini kemudian yang membuat kisah hidupnya menjadi tersohor dan terdengar sampai ke telinga Alexander Agung, karena prinsip hidupnya yang tidak lumrah seperti orang pada umumnya.
