Setelah menyindir raja yang menemuinya itu, Diogenes kemudian menanyakan maksud kedatangan Alexander. Sang putra dari raja Philip II tersebut mengutarakan kekagumannya kepada Diogenes atas prinsip hidup yang dijalaninya. Alexsander mendengar nama Diogenes karena telah banyak dibicarakan orang, sampai membuat dirinya ingin bertemu dengan Diogenes.
Selain itu, Alexander juga mengatakan kepada Diogenes bahwa ia ingin bertemu dengannya sebelum pergi untuk menaklukkan dunia. Sang filsuf pun menanyakan kepada Alexander maksud tujuannya menaklukkan dunia, dan jika sudah menaklukkan dunia, maka ia ingin bagaimana? Alexander menjawab pertanyaan tersebut bahwa setelah bisa menaklukkan dunia, ia ingin istirahat dan bersantai saja.
Mendengar jawaban tersebut, Diogenes tertawa. Ia mengatakan kepada Alexander mengapa dirinya tidak berdiam diri saja. "Tidakkah kamu melihat aku sedang beristirahat dan bersantai tanpa menaklukkan apa pun?" ucap Diogenes. Alih-alih marah mendengar jawaban itu, Alexsander malah bertambah kagum kepada Diogenes.
Karena kekagumannya kepada Diogenes, Alexsander tanpa sungkan langsung menawarinya dengan harta, tahta, dan kekuasaan. Namun, saat mendengar tawaran itu, Diogenes malah menjawab, "Hai Alexsander, aku hanya meminta satu, tolong kamu menyingkir ke samping agar sinar matahari tidak terhalang menyinari tubuhku. Karena aku sedang berjemur."
Dalam riwayat yang lain, Alexander bertanya kepada Diogenes. Jika ia tidak dilahirkan sebagai Diogenes, maka ia ingin dilahirkan menjadi siapa? Diogenes menjawab jika ia tidak dilahirkan menjadi Diogenes, maka ia tetap ingin dilahirkan menjadi seorang Diogenes. Berbeda dengan Diogenes, Alexsander berkata bahwa jika dirinya tidak dilahirkan sebagai Aleksander, maka ia ingin dilahirkan sebagai Diogenes.
Saya rasa dari cerita-cerita tersebut menunjukkan bahwa, Diogenes adalah orang yang menerima segala ketentuan Tuhan yang diberikan kepadanya. Diogenes juga berpandangan setiap manusia yang dilahirkan meliki level derajat yang sama, baik masyarakat biasa ataupun bangsawan. Bahkan, mungkin bagi Diogenes derajat manusia sama dengan anjing-anjing liar yang hidup bersamanya di pinggiran kota.
Dari pertemuan tersebut, kita bisa menduga Diogenes memberikan dua pesan kepada Alexander dan untuk orang-orang yang dating sesudahnya. Pertama, tidak ada yang pernah menaklukkan dunia. Dunia begitu luas, tak terukur dibandingkan kita (manusia) yang kecil. Kehausan menaklukkan dunia ternyata malah akan membinasakan diri seorang manusia. Kedua, engkau tidak akan bisa kembali ke rumah. Ambisi menaklukkan dunia itu akan terus membawamu semakin jauh dan akhirnya hanya memicu munculnya bayangan yang semu.
