Oprah pernah mengalami masa kelabu ketika di usianya yang ke-9 tahun kegadisannya direnggut secara paksa oleh saudara sepupunya. Bahkan di usia 14 tahun, Oprah pernah melahirkan seorang bayi namun sang bayi meninggal beberapa saat kemudian. Ia merahasiakan hal itu selama bertahun-tahun. Hingga suatu saat dengan berurai air mata, Oprah menceritakan hal tersebut kepada guru di sekolahnya. "Selama bertahun-tahun dalam hidup saya, itulah satu-satunya tempat saya benar-benar merasa dicintai," ucap Oprah, "dan itulah alasan mengapa selama bertahun-tahun saya ingin menjadi seorang guru, agar dapat memberikan kepada anak-anak lain apa yang telah diberikan oleh guru saya kepada saya."
Kesuksesan Oprah tidak dapat dilepaskan dari cara mendidik ayahnya yang sangat keras bersama dengan ibu tiri Oprah. Setiap pekan, di samping harus belajar dengan sangat keras, Oprah diharuskan oleh ayah dan ibu tirinya untuk membuat sebuah laporan bacaan buku yang harus diberikan kepada ayah serta ibu tirinya. Tujuannya adalah untuk melatih Oprah dalam menemukan kosakata baru dan membuat Oprah semakin suka untuk belajar. Awalnya, Oprah sangat membenci peraturan ini. Akan tetapi lama kelamaan Oprah menyadari jika hal inilah yang justru membuatnya mampu berubah menjadi sosok yang lebih baik.
Dan memang benar adanya, Oprah kemudian menjadi salah satu sosok paling berpengaruh di jagat media. Â Pada 2005, Business Week menobatkannya sebagai dermawan kulit hitam terhebat dalam sejarah Amerika. Dan di 2013, Presiden Amerika Serikat Barack Obama menganugerahinya Presidential Medal of Freedom. Oprah juga telah mendirikan banyak badan amal selama bertahun-tahun, termasuk Oprah's Angel Network, Oprah Winfrey Foundation, dan Oprah Winfrey Charitable Foundation. Khususnya Oprah's Angel Network, telah mengumpulkan lebih dari 80 juta dollar untuk mendukung pendidikan dan korban Badai Katrina.
Rupanya Oprah memiliki prinsip sendiri dalam menikmati hidup dan perjuangan yang ia lakukan untuk menjadi sosoknya seperti sekarang. Kata Oprah, "Apa yang saya pelajari sejak usia dini adalah bahwa saya bertanggung jawab atas hidup saya. Dan ketika saya menjadi lebih sadar secara spiritual, saya belajar bahwa kita semua bertanggung jawab terhadap diri kita sendiri, bahwa Anda menciptakan realitas Anda sendiri melalui cara Anda berpikir dan bertindak. Anda tidak dapat menyalahkan apartheid, orang tua Anda, keadaan Anda, karena Anda bukanlah keadaan Anda. Anda adalah kemungkinan Anda." Kepiawaian seorang Oprah dalam menjaga jarak dengan penderitaan tak membuat Oprah merasa lemah. Pun kepiawaian Oprah dalam menjaga jarak dengan ketenaran juga tak menjadikan Oprah merasa berkuasa atas segalanya.
Sahabat, banyak sekali orang ingin dan bahkan berambisi untuk menjadi kaya. Namun sayangnya, ketika kemudian mereka benar-benar kaya, tidak semua orang siap bagaimana mereka memanfaatkan kekayaan mereka dengan benar. Ini yang dimaksud dengan sisi kemelekatan. Mereka tidak mampu menciptakan jarak dengan kekayaan dan keberlimpahan yang mereka miliki. Akibatnya, kehidupan mereka malah justru dikendalikan oleh kekayaan mereka. Dan mirisnya ketika kemudian kekayaan ini meninggalkan mereka, mereka semakin menjadi tidak berdaya atas kehidupan mereka; suicide, drug, corruption, anything else.
Sebagai penutup, ada satu pesan berharga yang pernah disampaikan oleh sang pendiri Facebook, Mark Zuckerberg, "Anda harus menjaga pikiran terfokus pada upaya mencintai pekerjaan daripada mencintai apa yang (kini) Anda miliki." Setelah saya renungkan, pesan ini benar adanya. Saat kita fokus pada pekerjaan kita, sang Pencipta akan menggerakkan kita pada kuasa inovasi tiada henti. Sebaliknya saat kita terfokus pada apa yang kita miliki, sang Pencipta akan menggiring kita pada keindahan semu bernama aktualisasi diri, yang nikmat untuk sementara dan bisa jadi menyesatkan untuk selama-lamanya.
