Hollywood adalah negeri dongeng, banyak kisah fiksi yang telah diangkat ke layar perak. Kisah nyata pun tidak kurang banyaknya yang telah dipindahkan ke pita selluloid. Dari teknologi film klasik hitam putih, berwarna hingga penggunaan teknologi CGI.
Drama kemanusiaan juga selalu menghiasi berita-berita infotainment termasuk gossip murahan guna mengangkat pamor seorang artis. Dari mulai turun naiknya prestasi artis, cinta lokasi diantara para artis, hingga skandal antara produser atau sutradara dengan artis.
Film ini merupakan kisah dongeng kemanusiaan, seperti judulnya "Once Upon a Time ..." yang selalu mengawali sebuah dongeng. Sutradara Quentin Tarantino dengan jeli merangkai beberapa sudut cerita di era keemasan film klasik Hollywood (1969) sehingga menuju sebuah klimaks yang mengesankan.
Film ini berkisah tentang seorang artis tenar pada era film klasik hitam putih, "Bounty Law" sebagai koboi yang selalu unggul. Artis tersebut adalah Rick Dalton (Leonardo de Caprio) yang juga sukses membintangi beberapa serial film televisi.
Lamban laun ketenaran Rick mulai pudar, ia mulai mendapatkan peran sebagai penjahat yang selalu kalah. Marvin Schwarz (Al Pacino) mengingatkan Rick Dalton bahwa perannya pelan-pelan akan menjatuhkan kariernya. Hingga ditawari membintangi film koboi Italia, yang kurang disukai oleh Rick, karena dikenal sebagai spaghetti cowboy.
Rick sangat gundah memikirkan keruntuhan kariernya, meski ia sudah mampu hidup mewah dengan memiliki rumah eksklusif yang dilengkapi kolam renang pribadi, mobil mewah hingga jalanan pribadi. Dalam kesehariannya, Rick bersahabat dengan Cliff Booth (Brad Pitt) yang bersedia menjadi sopir antar jemput dan mengurus kebutuhan rumahnya, meski Cliff awalnya juga seorang artis, yang akhirnya hanya menjadi peran pengganti (stunt man) bagi Rick.
Cliff memiliki riwayat kehidupan yang kelam dan selalu menghindari polisi karena pernah terlibat pembunuhan. Hal ini yang menyebabkan Cliff juga sulit mendapatkan peran. Berkat bantuan Rick yang berhasil membujuk Randy, akhirnya mau menerima Cliff untuk sebuah peran. Namun sialnya, saat menunggu pengambilan gambar, ia berselisih dengan Bruce Lee (Mike Moh) sehingga merusak mobil isteri Randy, yang berakibat kena pecat.
Di sisi lain juga ada kisah Sharon Tate (Margot Robbie) artis cantik yang terlibat skandal dengan sutradara Roman Polaski (Rafal Zawierucha), meski sudah bersuami dan tinggal satu kawasan dengan Rick, meski jarang bertegur sapa. Kadang Sharon dalam kesendiriannya, sendirian menonton film yang dibintanginya di bioskop.
Rick makin parah karena sering mabuk sehingga lupa dialog pada saat pengambilan gambar. Rick menyadari kekurangannya, setelah kena sentil seorang artis cilik.
