Jika ini tentang politik, maka 'heartbreak prince' mungkin adalah sosok Donald Trump atau sosok politisi lain. Secara terpisah Taylon menggambarkan lingkungan politik AS sebagai 'habitat yang sangat tidak menyenangkan' dalam salah satu sesi bagi pendengarnya.
Namun jika dimaksudkan sebagai lagu cinta, Taylor memang pernah mengencani lumayan banyak pria dari negeri lain seperti Harry Styles (Inggris), Tom Hiddleston (Inggris), atau Calvin Harris (Skotlandia); bisa jadi mereka adalah 'heartbreak princes' Taylor yang sesungguhnya.
Death By a Thousand Cuts
Lagu yang satu ini bisa diasumsikan berkisar tentang hubungan Taylor dengan publik yang ,dalam sudut pandangnya, telah berulang kali mengkritik, mencekal, atau mempermalukannya habis-habisan.
Pada Vogue,  dia mengungkapkan betapa 'budaya cekal' begitu berpengaruh terhadapnya seraya berkata,"Pelecehan massal dengan jutaan orang mengatakan bahwa anda dicekal adalah pengalaman yang menjadikankan sangat terisolir. Saya pikir tidak banyak orang yang bisa betul-betul memahami bagaimana ada jutaan orang yang bisa membencimu dengan begitu terbuka.
Saat anda bilang seseorang dicekal, itu bukan semata pertunjukan tv. Itu adalah tentang seorang manusia. (Itu seperti) Anda mengirimi dia pesan massal agar dia tutup mulut, menghilang, atau bisa juga dipersepsikan agar dia bunuh diri."
