Walaupun prestasinya tidak sementereng  kompatriotnya di timnas Argentina, Lionel Messi kala berkiprah di kompetisi Eropa.
Namun, nama Diego Milito terus dikenang pendukung setia klub serie B Liga Italia, Genoa, dan Inter Milan di Serie A, serta Real Zaragoza di La Liga Spanyol.
Saat ia diboyong Genoa dari klub Devisi Utama Liga Argentina Racing Club, Diego Milito menjelma menjadi penyerang haus gol di Serie B Liga Italia.
Kala itu, ia berperan menggendong Genoa naik tahta ke Serie A Liga Italia, walaupun akhirnya Genoa dinilai terlibat skandal pengaturan skor sehingga terpaksa didepak dari Seria A.
Tapi, penampilan memukau bersama Genoa memantik klub La Liga Spanyol Real Zaragosa meminangnya pada musim 2005. Bahkan, menjadi momen yang tak pernah dilupakan pemilik 25 caps di timnas Argentina tersebut.
Pasalnya, sang adik Gabriel Milito terlebih dahulu menjadi bagian dari klub berjuluk Los Manos pada musim 2003. Di Zaragosa mereka pun tampil bersama hingga 2007.
Lantaran pada 2007 sang adik mendapat pinangan raksasa La Liga FC Barcelona, hingga membuat mereka berpisah. Dan, tepat pada 2008 ia pun memilih hengkang dari Spanyol ke Italia untuk bergabung dengan Genoa di Serie A Liga Italia.
Saat berseragam Real Zaragosa, walaupun tidak berhasil membawa Zaragosa menjadi jawara La Liga, namun prestasi individu yang ditorehkan di La Liga Spanyol ketika menempati runner up top skor, membuat namanya menjadi komoditas panas pada bursa transfer kala itu.
Hanya saja, ia lebih memilih kembali perkuat klub lamanya Genoa. Di klub yang bermarkas di Stadion Luigi Ferraris itu, Diego Milito menjelma menjadi predator ulung di kotak penalti lawan
Ia berhasil mencatatkan 24 gol dari 34 penampilan dalam semusim bersama Genoa di Serie A Liga Italia. Â Sehingga namanya kemudian masuk dalam bidikan Inter Milan yang kala itu diasuh eks manajer Chelsea Jose Mourinho.
Musim pertama bersama Nerazzurri di tahun 2010, Diego Milito kembali tampil memukau seperti di Zaragosa maupun di Genoa. Di klub inilah, namanya kian bersinar, lantaran ia berperan penting membawa Inter Milan meraih sejumlah prestasi.
Berawal dari kontribusinya atas prestasi Inter Milan di Coppa Italia 2010, kemudian menjadi juara Serie A, dan melengkapi prestasi Inter Milan dengan trofi Liga Champions edisi 2009/2010.
Menariknya, saat itu, saat Inter Milan bersua dengan klub raksasa La Liga Spanyol, FC Barcelona di partai Semi Final yang diperkuat sang adik Gabriel Milito, Diego Milito tampil bringas.
Ia  menunjukkan sinarnya dengan ikut mencatatkan namanya pada papan skor, saat Inter Milan bermain imbang (1-1) pada babak pertama, golnya pada menit 47 setelah menerima assist dari Maicon, gol Milito menjadi pelecut semangat anak-anak Nerazzuri kala itu, pertandingan  semifinal pun ditutup dengan gol Wesley Sneijder di babak kedua.
Usai menundukkan FC Barcelona, Inter Milan melenggang ke partai puncak bersua Bayern Mnchen di Stadion Santiago Bernabeu Madrid. Inilah final pertama Diego Milito di kompetisi elit antarklub Eropa.
Namanya pun masuk dalam catatan sejarah perhelatan Liga Champions Eropa, lantaran di partai Final, 2 golnya berhasil membawa Inter Milan memenangkan pertandingan dan melengkapi pencapaian mereka di tahun 2010.
Sukses membawa Inter Milan Milan merengkuh treble winner usai memenangkan Serie A, Coppa Italia, dan Liga Champions. Diego Milito pun mendapat sorotan kala itu di Eropa.
Namun sayangnya, penampilan memukau di Eropa berbanding terbalik saat ia mengenakan seragam timnas Argentina.
Lantaran di timnas Argentina, ia kalah bersaing dengan Javier Saviola, Carlos Tevez, Gonzalo Higuan, Hernan Crespo, Lionel Messi, dan striker gaek Boca Junior Martin Palermo. Â
Saat timnas Argentina menjalani laga pra kualifikasi piala dunia 2010 zona Conmebol, Diego Milito memang menjadi bagian dari timnas Argentina, namun ia kerap tampil melempem, sehingga sepanjang laga kualifikasi, ia lebih banyak menghabiskan waktu di bangku Cadangan.
Penampilan kurang mengesankan saat berkostum Albicelestes, merepresentasikan pendapat para penggemar timnas Argentina bahwa pemain bernama lengkap Diego Alberto Milito, merupakan satu dari sekian striker top Eropa yang gagal bersinar di timnas Argengtina.
Namanya pun sulit disejajarkan dengan deretan striker top timnas Argentina, lantaran sepanjang berkiprah di timnas Argentina seretnya produktivitas golnya. Bahkan, berdasarkan catatan timnas Argentina, ia menggenggam 25 caps dengan hanya mendulang 4 gol.
Penampilan mengecewakan Diego Milito di timnas Argentina, dinilai berbanding terbalik dengan kipranya bersama Genoa dan Inter Milan di Serie A Liga Italia, serta kala berseragam Real Zaragosa di kasta tertinggi Liga Spanyol.
Lantaran di Eropa, Diego Milito menjelma menjadi predator mematikan di kotak penalti lawan, sementara di timnas Argentina ia seperti kehilangan daya magisnya.
Dengan penampilan kurang mengesankan di timnas Argentina, sehingga namanya kurang begitu disorot oleh para penggemar timnas Argentina. Diego Milito bahkan disejajarkan dengan dua striker gagal timnas Argentina yakni Rodrigo Palacio dan mesin gol Boca Junior Martin Palermo.
