Saat mendapat penalti pertama ekseskusi Palermo mengenai mistar gawang, sementara penalti kedua melambung tinggi di atas mistar gawang. Dan' tendangan pada penalti ketiga berhasil dihalau kiper Kolombia Miguel Calero.
Pada pertandingan tersebut Argentina pun menyerah di tangan Kolombia dengan skor 0-3, walaupun gagal, namun Argentina berhasil lolos ke fase knockout. Alih-alih meraih kemenangan dan melenggang ke babak semifinal, Argentina mala kembali dibuat tak berkutik oleh Brasil. Argentina gagal.
Kegagalan mengeksekusi 3 kali penalti, akhirnya namanya pun masuk dalam catatan rekor buruk FIFA sebagai satu-satunya striker sepanjang sejarah sepak bola, yang gagal mengeksekusi 3 penalti dalam satu pertandingan, rekor tersebut pun masih awet dipegang Palermo hingga kini.
Gagal di Copa America 1999, hujatan dan kritikan bertubi-tubi diterima sang idola publik Buenos Aires tersebut, hingga namanya pun selalu diabaikan kala timnas Argentina berlaga di babak kualifikasi piala dunia, copa America, maupun saat tampil di ajang bergengsi FIFA seperti putaran final Piala Dunia.
Nama Martin Palermo akhirnya ditutupi dua kompatriotnya, Gabriel Batistuta dan Hernan Crespo, bahkan beberapa juniornya seperti Carlos Teves, Javier Saviola, Gonzalo Higuain, Rodrigo Palacio, Sergio Aguero dan Lionel Messi menghambat Martin Palermo untuk kembali berseragam timnas Argentina.
Setelah gagal di Paraguay hingga kerap diabaikan pelatih timnas Argentina, namun kala ia berusia 36 tahun, ia kembali mendapatkan kesempatan emas. Saat timnas Argentina dibesut Diego Maradona.
Kali ini, nama Martin Palermo kembali disanjung publik Argentina, lantaran golnya di masa injury time membuat Argentina menyudahi laga dengan skor 2-1 atas Peru pada pertandingan lanjutan kualifikasi piala dunia 2010 di Afrika Selatan.
Berkat gol Palermo, Argentina yang semula dalam bayang-bayang gagal lolos di Afrika Selatan, akhirnya membuka peluang lolos otomatis, mereka yang berada di posisi kelima klasemen pun berhasil menyodok di posisi kedua klasemen.
Dan' di pertandingan pamungkas kualifikasi piala dunia, kemenangan 1-0 yang didapatkan melalui pertandingan versus Uruguay berhasil mengantarkan Argentina menggenggam tiket lolos otomatis ke piala dunia 2010 di Afrika Selatan.
Berkat kontribusi Martin Palermo dalam meloloskan timnas Argentina ke piala dunia 2010, Diego Maradona pun akhirnya memasukan namanya dalam daftar pemain yang berlaga di Afrika Selatan.
Keputusan Diego Maradona sempat menuai protes, lantaran usia Martin Palermo kala itu telah menginjak 36 tahun. Mendapat kepercayaan Maradona, pemain bertinggi badan 1,89 meter pun menunjukkan taji-nya di piala dunia 2010.
