Before your mother was a mom, she was my best friend.
Pasangan suami istri Charles (Willem Dafoe) dan Lisa (Julia Roberts) mengalami kecelakaan yang mengakibatkan Lisa meninggal di tempat. Ironisnya penyebab kecelakaan tersebut karena Charles berusaha menghindari salah satu keponakan mereka yang tiba-tiba muncul di jalan.
Kematian Lisa membuat suasana menjelang wisuda putri mereka Ryne (Shannon Lucio) yang seharusnya penuh kebahagiaan menjadi suasana kedukaan. Michael (Ryan Reynolds) si sulung tak sempat bertemu dengan ibunya karena ia baru saja tiba di kota tempat keluarganya tinggal saat peristiwa kecelakaan itu terjadi.
Hubungan Michael dengan ayahnya kurang begitu baik, sejak kecil Michael (Michael kecil diperankan oleh Cayden Boyd) selalu diberikan hukuman yang menurut Michael terlampau berat untuk seorang anak kecil. Ibunya tak selalu bisa menolongnya dari hukuman tersebut meskipun kerap membelanya ketika Michael di damprat habis-habisan oleh ayahnya, satu-satunya yang bisa memahami dirinya dan menjadi teman dekatnya hanyalah Jane (Hayden Panettiere/Emily Watson).
Michael kemudian menemukan sejumlah fakta mengejutkan tentang kondisi keluarga serta masalah yang ada pasca ibunya meninggal, sementara Charles juga berupaya untuk mencairkan kembali hubungannya dengan Michael yang sudah bertahun-tahun tanpa kehangatan.
Sayangnya semua hal yang memungkinkan film ini bisa menjadi film bertema keluarga yang bisa dinikmati malah seperti kurang dimanfaatkan. Alur cerita dengan konsep maju-mundur malah membuat ritmenya menjadi berat dan berjalan sangat lambat, penataan set antara masa lampau dan waktu sekarang berdasarkan setting cerita juga tidak ada perbedaan yang mencolok.
Ryan Reynolds, Willem Dafoe, dan Julia Roberts sudah bermain dengan baik untuk menghidupkan karakter mereka, namun karena konsep cerita yang kurang bergerak dinamis maka kekuatan akting mereka justru terlihat datar. Hal yang sama juga terjadi pada Emily Watson dan Carrie Anne-Moss, mereka tak mampu memberikan performa akting menawan karena kesempatan membuat akting mereka lebih baik dalam ruang cerita sangat terbatas.
