Goodnight, you princes of Maine, you kings of New England.
Dr. Wilbur Rach (Michael Caine) merupakan seorang pengurus sebuah panti asuhan yang menampung anak-anak yatim. Dr. Wilbur dibantu oleh perawat Edna (Jane Alexander) dan perawat Angela (Kathy Baker) untuk merawat dan mengasuh anak-anak yatim tersebut sampai ada keluarga yang mengadopsi mereka. Diantara anak-anak yatim itu ada anak yang istimewa, sejak bayi anak itu selalu gagal untuk diadopsi sehingga Dr. Wilbur memutuskan anak yang bernama Homer itu tetap tinggal di panti asuhan.
Homer dewasa (Tobey Maguire) kemudian tumbuh dalam asuhan Dr. Wilbur serta kedua perawatnya, bahkan tanpa melalui sekolah formal ia mampu menguasai ilmu-ilmu kedokteran melalui bimbingan Dr. Wilbur.Â
Namun Homer dan Dr. Wilbur tidak selalu satu pemikiran, mereka kerap bertentangan terutama tentang praktik aborsi yang sering dilakukan Dr. Wilbur, bagi Dr. Wilbur aborsi merupakan salah satu pilihan yang bisa diambil oleh wanita yang mengandung dan juga jalan bagi Dr. Wilbur untuk menolong wanita tersebut memperbaiki keadaan.
Suatu ketika mereka kedatangan sepasang kekasih, Wally (Paul Rudd) dan Candy (Charlize Theron), yang bertujuan melakukan aborsi. Homer kemudian akrab dengan Wally yang seorang pilot pesawat tempur, melalui Wally pulalah Homer bisa mendapat sedikit gambaran tentang dunia diluar lingkungan panti asuhan tempat tinggalnya. Setelah operasi aborsi Candy berhasil Homer memutuskan untuk ikut dengan Wally dan Candy meskipun ditentang habis-habisan oleh Dr. Wilbur.
Homer kemudian tinggal di perkebunan apel milik Wally  bersama Rose (Delroy Lindo) dan putri Rose (Erykah Badu) serta beberapa pekerja perkebunan lainnya. Di tempat itu Homer mulai belajar hal-hal baru juga harus beradaptasi dengan kondisi yang berbeda dari tempat tinggalnya yang dulu. Homer juga semakin akrab dengan Candy yang ditinggal Wally pergi bertugas, keakraban keduanya kemudian membawa Homer ke dalam hubungan asmara terlarang bersama Candy.
Dr. Wilbur yang masih kecewa dengan kepergian Homer berusaha mencari cara untuk membuat Homer kembali ke panti asuhan, bahkan ia sudah memutuskan untuk menjadikan Homer sebagai penggantinya mengurus klinik dan panti asuhannya. Namun ia harus menelan kekecewaan kembali setelah Homer menolak semua rencananya.
Berbagai peristiwa telah memberikan banyak perubahan terhadap pemikiran dan idealisme Homer, terutama saat ia harus melakukan keputusan penting terhadap peristiwa yang melibatkan Rose dan putrinya. Homer kemudian tersadar tentang tanggung jawab dan panggilan nuraninya yang selama ini mulai ia lupakan.
Sang sutradara Lasse Halsstrom yang sering membuat film cenderung mellow sudah berusaha membuat film ini mampu menggambarkan kondisi panti asuhan serta konflik yang melingkupinya meskipun ada beberapa jalinan cerita yang tersendat, namun tidak membuat film yang kisahnya diadaptasi dari novel karya John Irving (yang juga penulis skenario untuk film ini) kehilangan kualitas.Â
Tobey Maguire kurang kuat sebagai Homer yang idealis dan penuh rasa ingin tahu bahkan ia terkesan kurang mampu mengimbangi Charlize Theron yang tampil baik sebagai wanita yang tidak kuat tinggal sendirian.Â
